1-N,2-O-thiocarbonyl-β-L-arabinofuranosylamine | 2810-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-N,2-O-thiocarbonyl-β-L-arabinofuranosylamine
• 英文别名: 1-N,2-O-Thiocarbonyl-β-L-arabofuranosylamin；(3aS)-6c-hydroxy-5t-hydroxymethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-2-thione；N,O²-thiocarbonyl-β-L-arabinofuranosylamine；(3aS,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d][1,3]oxazole-2-thione
• CAS: 2810-86-8
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: YYLRCLKRHHPCAC-KLVWXMOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N,2-O-thiocarbonyl-β-L-arabinofuranosylamine 在 咪唑 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzylsulfanyl-4,5-dihydro-(5-deoxy-5-iodo-β-L-arabinofuranoso)[2,1-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  构象受限的恶唑烷二-1-融合双环氨基糖作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了前所未有的双环恶唑烷-2-酮（OZO）融合亚氨基糖的合成。关键步骤涉及来自OZO叠氮糖的串联Staudinger /复古Michael /氮杂Michael序列，它们本身是通过恶唑烷-2-硫酮（OZT）前体的氧化获得的。随后将亚氨基糖评估为糖​​苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001053
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 生成 1-N,2-O-thiocarbonyl-β-L-arabinofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF OXAZOLINE DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES AND THEIR RELATIONSHIP TO THE AMINO SUGARS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01180a002

文献信息

• Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides
  作者：Jolanta Girniene、Guillaume Apremont、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.032

  日期：2004.3

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-modified nucleosides from carbohydrate derived oxazolidinethiones: a five-step process
  作者：Jolanta Girniene、David Gueyrard、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00357-4

  日期：2001.4

  Starting from unprotected carbohydrates, base-modified nucleosides could be reached in four steps through the condensation of anthranilic acid with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Jochims,J.C. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 3, p. 845 - 854
  作者：Jochims,J.C. et al.

  DOI：——

  日期：——