3-(difluoromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 1448155-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1448155-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: UWOUODPMDIDGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-(difluoromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(3-(difluoromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A new and direct route to 3-fluoromethyl substituted pyrazol-4-acrylates via Pd-catalyzed C–H activation

  摘要：

  Direct C4-H activation of 3-fluoromethyl pyrazoles followed by an oxidative coupling with acrylates, which is perhaps the most direct method for the synthesis of 3-fluoromethyl substituted pyrazol-4-aciylates of biological interest, remains challenging. Here, the first example of the straightforward olefination via Pd-catalyzed C4-H activation of both C3-CF3 and C3-CF2H substituted pyrazoles is reported. The reaction of various C3-CF3 substituted pyrazoles with acrylates proceeds smoothly in the presence of Pd(OAc)(2) and Ag2CO3, whereas olefination of C3-CF2H substituted pyrazoles requires the addition of benzoquinone. A further computational study reveals that reactivity of the pyrazolyl substrates employed are strongly impacted by the substituents of different nature on their C1 or C5 position, which is in good agreement with the experimental data. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.058
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-(difluoromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锍盐与腙酰卤的[3 + 2]环加成反应：吡唑的合成

  摘要：

  开发了由腙酰卤和乙烯基锍盐原位生成的腈亚胺之间的有效[3 + 2]环加成反应。腈亚胺被证明是乙烯基锍盐进行[3 + 2]环加成反应的一类新型反应伙伴。该工艺为反应条件温和、底物范围广、产物收率好、区域选择性高的吡唑衍生物的构建提供了一种简洁高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00910