(E)-butyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylate | 1265015-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1265015-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: DIXKGRRBIXLIQF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 水 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (E)-butyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• Base-Controlled Heck, Suzuki, and Sonogashira Reactions Catalyzed by Ligand-Free Platinum or Palladium Single Atom and Sub-Nanometer Clusters
  作者：Estefanía Fernández、Miguel A. Rivero-Crespo、Irene Domínguez、Paula Rubio-Marqués、Judit Oliver-Meseguer、Lichen Liu、María Cabrero-Antonino、Rafael Gavara、Juan C. Hernández-Garrido、Mercedes Boronat、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jacs.8b07884

  日期：2019.2.6

  cross-coupling reactions catalyzed by sub-nanometer Pt or Pd species, since the reactivity control is shifted toward subtle changes in the base. The exposed metal atoms in the cluster cooperate to enable an extremely easy oxidative addition of the aryl halide, even chlorides, and allow the base to bifurcate the coupling. With sub-nanometer Pd species, amines drive to the Heck reaction, carbonate drives

  芳基卤化物交叉偶联反应过程中氧化加成是关键步骤的假设导致开发了大量日益复杂的金属催化剂，从而在许多情况下避免了碱的确切影响，这是一种简单、廉价的，以及这一重要转变的必要试剂。在这里，一项联合实验和计算研究表明，氧化加成不是由亚纳米 Pt 或 Pd 物种催化的不同交叉偶联反应中的单个动力学相关步骤，因为反应性控制转向了碱的细微变化。簇中暴露的金属原子相互配合，使芳基卤化物甚至氯化物非常容易氧化加成，并使碱分叉偶联。对于亚纳米 Pd 物种，胺推动 Heck 反应，碳酸盐推动 Sonogahira 反应，磷酸盐推动 Suzuki 反应，而对于 Pt 簇和单个原子，只有使用乙酸盐作为碱才能实现良好的转化。这种与无配体催化剂的碱基控制正交反应性为有机合成中交叉偶联反应的设计开辟了新途径。
• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide as Catalyst for SuzukiMiyaura, MizorokiHeck, and Sonogashira Reactions
  作者：Luigi Rumi、Gil M. Scheuermann、Rolf Mülhaupt、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.201000412

  日期：2011.6

  system was applied successfully to SuzukiMiyaura couplings of some aryl chlorides and to the MizorokiHeck as well as the Sonogashira reaction showing relatively high activities and good selectivities. Like with other ligand‐free supported systems, the reaction proceeded dominantly by a homogeneous mechanism, but attack of an aryl iodide to Pd‐nanoparticles can be excluded as substantial contribution

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。
• Pd-Catalyzed Desulfitative Heck Coupling with Dioxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Xianya Zhou、Jiaying Luo、Jing Liu、Shengming Peng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol200101x

  日期：2011.3.18

  A Pd-catalyzed desulfitative Heck-type reaction of aromatic sulfinic acid sodium salts with various olefins is developed with O2 as the terminal oxidant under mild conditions. The presence of phosphane ligand DPEphos in anisole can significantly enhance the reaction selectivity.

  在温和条件下，以O 2为末端氧化剂，进行了芳族亚磺酸钠盐与各种烯烃的Pd催化脱氢Heck型反应。苯甲醚中膦配体DPEphos的存在可以显着提高反应选择性。
• An Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Based Palladium Dimer: Aqueous Oxidative Heck Coupling Under Ambient Temperature
  作者：Pradip Kumar Hota、Gonela Vijaykumar、Anand Pariyar、Samaresh Chandra Sau、Tamal K. Sen、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201500220

  日期：2015.10.12

  N-heterocyclic carbene (aNHC)-based ligand and its use in synthesizing an acetate bridged CH activated palladium dimer (1). In complex 1, the carbene ligand displays an abnormal mode of binding with the palladium(II) ion. We used complex 1 as a catalyst for the oxidative Heck coupling reaction of arylboronic acids with electron-deficient as well as electron-rich olefins at ambient temperature in water to produce

  在此我们报告一个新异常N-杂环卡宾（合成一个NHC）类配位体及其在合成的乙酸盐使用桥接CH活化钯二聚物（1）。在配合物1中，卡宾配体显示出与钯（II）离子的异常结合方式。我们使用络合物1作为催化剂，用于在环境温度下于水中进行芳基硼酸与缺电子以及富电子烯烃的氧化Heck偶联反应，从而以良好或优异的收率选择性地生产β-芳基化产物。
• An efficient palladium(II) catalyst for oxidative Heck-type reaction under base-free conditions
  作者：Xia Mi、Mengmeng Huang、Hai Guo、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.084

  日期：2013.6

  system for the palladium-catalyzed oxidative Heck reaction between arylboronic acids and various alkenes has been developed. Using the bis(aminoalkoxy)palladium complex of N,N-dimethylethanolamine as a catalyst, a series of substituted alkenes were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. This protocol could be tolerated to arylboronic acids containing electron-donating or

  已经开发出用于芳基硼酸和各种烯烃之间的钯催化的氧化Heck反应的有效催化体系。使用N，N-二甲基乙醇胺的双（氨基烷氧基）钯络合物作为催化剂，在温和的反应条件下以中等至极好的收率获得了一系列取代的烯烃。该方案可以耐受含有给电子或吸电子基团的芳基硼酸以及各种烯烃，例如丙烯酸酯，烯丙基酯，烯丙基醚和烯基膦酸酯。提出了氧化Heck反应的合理反应机理。