3-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester | 131061-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester
• 英文别名: butyl (E)-3-chlorocinnamate；(E)-n-butyl 3-(3-chlorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylate；(E)-butyl-3-(m-chlorophenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(3-chlorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 131061-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: LLBCZSYOZBLSIE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 反应 14.0h， 生成 (E)-n-butyl 3-(3-((E)-styryl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water

  摘要：

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob06385e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-氯-3-碘苯 在 bis(N-methylimidazol-2-yl)Pd(Cl)Me 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有联咪唑配体的高效可回收Pd（II）催化剂，用于离子液体中的Heck反应。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了具有联咪唑配体的新型Pd（II）配合物，并证明是使用离子液体作为溶剂在无膦条件下进行Heck反应的有效催化剂。该系统可以循环使用五次，而不会损失任何催化活性。

  DOI：

  10.1021/ol030071d

文献信息

• Direct Oxidative Coupling of Arenes with Olefins by Rh-Catalyzed CH Activation in Air: Observation of a Strong Cooperation of the Acid
  作者：Lu Zheng、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/chem.201200657

  日期：2012.7.27

  developed for the oxidative coupling of non‐chelate‐assisted arenes with olefins in the presence of catalytic amounts of Cu(OAc)2⋅H2O as a co‐oxidant and oxygen as the terminal oxidant. The acid was an indispensable component in this system and played a very important role in the coupling reaction. This catalytic system was applied to the direct oxidative coupling of a series of arenes and olefins and the corresponding

  A [的RhCl（COD）} 2 ] /四氯化碳3 COOH系统用于非螯合辅助芳烃的氧化偶联在催化量的Cu的存在开发与烯烃（OAC）2 ⋅ ħ 2 O作为助氧化剂和氧气作为终端氧化剂。酸是该体系中必不可少的组分，并且在偶联反应中起着非常重要的作用。该催化体系用于一系列芳烃和烯烃的直接氧化偶联，相应的产物以高收率提供，具有特殊的化学和区域选择性。该反应为乙烯基芳烃提供了一种原子高效的途径，乙烯基芳烃广泛用于各种精细化学品中。
• Pd-catalyzed ligand-free desulfitative Heck reaction with arenesulfinic acid salts under air
  作者：Sai Hu、Ping Xia、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/aoc.2970

  日期：2013.3

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of various aryl sulfinic acid salts with a wide variety of vinyl substrates have been achieved in good to excellent yields under simple aerobic conditions at 70°C with the assistance of Cu(II) salts. The reaction can be accelerated by the combination of DMSO with THF. The reported Matsuda–Heck type coupling reactions are tolerant to the common functional

  在简单的好氧条件下，借助Cu（II）盐，在70°C的简单好氧条件下，已实现了各种芳基亚磺酸盐与各种乙烯基底物的钯催化交叉偶联反应。DMSO与THF的结合可以加速反应。已报道的Matsuda-Heck型偶联反应可耐受常见的官能团，从而使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ruthenium Complex-Catalysed Heck Reactions of Areneboronic Acids; Mechanism, Synthesis and Halide Tolerance
  作者：Edward?J. Farrington、Christopher?F.?J. Barnard、Elizabeth Rowsell、John?M. Brown

  DOI：10.1002/adsc.200404231

  日期：2005.1

  Ruthenium-arene complexes can act as efficient catalysts for the coupling of areneboronic acids with electrophilic alkenes. The chemoselectivity is completely different from palladium coupling, with full tolerance for halogen in the arene. NMR and ES-MS studies have been carried out to elucidate the reaction pathway

  钌-芳烃配合物可作为芳烃硼酸与亲电子烯烃偶联的有效催化剂。化学选择性与钯偶联完全不同，对芳烃中的卤素具有完全的耐受性。已经进行了NMR和ES-MS研究以阐明反应途径
• Pd nanoparticles immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel: Highly active and reusable catalyst for carbon–carbon coupling reactions in water
  作者：Yongwoo Lee、Myeng Chan Hong、Hyunseok Ahn、Jeongmok Yu、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

  日期：2014.10

  with a lower critical solution temperature (LCST) in water. Pd nanoparticles were immobilized on these poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogels. The heterogeneous Pd catalyst showed high catalytic activities for carbon–carbon coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira coupling reactions in water. The Pd catalyst immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel (NIPAM:4-VP = 1:1 M ratio)

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。
• Highly Efficient, Recyclable Pd(II) Catalysts with Bisimidazole Ligands for the Heck Reaction in Ionic Liquids
  作者：Soon Bong Park、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol030071d

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] New Pd(II) complexes with bisimidazole ligands were prepared and proved to be effective catalysts for the Heck reaction under phosphine-free conditions using ionic liquids as solvents. This system could be recycled five times without any loss of catalytic activity.

  [反应：见正文]制备了具有联咪唑配体的新型Pd（II）配合物，并证明是使用离子液体作为溶剂在无膦条件下进行Heck反应的有效催化剂。该系统可以循环使用五次，而不会损失任何催化活性。