4-[(1E)-3-butoxy-3-oxo-1-propen-1-yl]-benzoic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1E)-3-butoxy-3-oxo-1-propen-1-yl]-benzoic acid, methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl) benzoate；(E)-methyl 4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；methyl (E)-4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；(E)-methyl 4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate；methyl (E)-4-((2-butoxycarbonyl)ethenyl)benzoate；methyl 4-(3-butoxy-3-oxo-1-propenyl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: YHMGEWGADDWEED-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[(1E)-3-butoxy-3-oxo-1-propen-1-yl]-benzoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基糖精通过化学选择性N-C裂解作为基于酰胺的酰化试剂：Pd催化的脱羰Heck反应

  摘要：

  通过使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的化学选择性N-C活化，实现了钯催化的酰胺脱羰Heck反应。这些研究仅代表迄今为止报道的酰胺-Heck反应的第二个例子。各种各样的电子上不同的酰胺和烯烃偶合伙伴都适合这种转化。据报道，通过C–B​​r / N–C裂解进行正交位点选择性Heck交叉偶联和机理研究。该报告介绍了易于获得，稳定，便宜和良性的N-酰基糖精作为芳基转移试剂，以获取通用的芳基金属中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02294

文献信息

• Palladium supported on poly(N-vinylimidazole) or poly(N-vinylimidazole-co-N-vinylcaprolactam) as a new recyclable catalyst for the Mizoroki–Heck reaction
  作者：Irina P. Beletskaya、Alexey R. Khokhlov、Elena A. Tarasenko、Vladimir S. Tyurin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.056

  日期：2007.9

  A new catalytic system based on the palladium supported on poly(N-vinylimidazole) or poly(N-vinylimidazole-co-N-vinylcaprolactam) was investigated. High efficiency of the catalyst along with its recycling ability was demonstrated in the Mizoroki–Heck reaction.

  研究了一种基于钯负载在聚（N-乙烯基咪唑）或聚（N-乙烯基咪唑-共-N-乙烯基己内酰胺）上的新型催化体系。Mizoroki-Heck反应证明了催化剂的高效率及其再循环能力。
• Continuous Flow Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reactions with Arylboronic Acids
  作者：Luke R. Odell、Jonas Lindh、Tomas Gustafsson、Mats Larhed

  DOI：10.1002/ejoc.201000063

  日期：2010.4

  Palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reactions were investigated under continuous flow conditions. Selective, fast and convenient protocols for the coupling of arylboronic acids with electron-rich and electron-poor olefins were developed by using a commercially available flow reactor.

  在连续流动条件下研究了钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应。通过使用市售流动反应器开发了用于将芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃偶联的选择性、快速和方便的方案。
• Rhodium-catalyzed Heck-type reaction of arylboronic acids with α,β-unsaturated esters: tuning β-hydrogen elimination vs. hydrolysis of alkylrhodium species
  作者：Gang Zou、Zhiyong Wang、Junru Zhu、Jie Tang

  DOI：10.1039/b305771m

  日期：——

  The elusive rhodium-catalyzed Heck-type coupling of arylboronic acids with alpha,beta-unsaturated esters is effected using rhodium chloride as catalyst, indicating the hydrolysis of Rh-C bond could be finely tuned by the steric environment around rhodium.

  使用氯化铑作为催化剂可实现难以捉摸的铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酯的Heck型偶联，表明Rh-C键的水解可通过铑周围的空间环境进行微调。
• Rhodium(II)-Catalyzed Nondirected Oxidative Alkenylation of Arenes: Arene Loading at One Equivalent
  作者：Harit U. Vora、Anthony P. Silvestri、Casper J. Engelin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201310539

  日期：2014.3.3

  bimetallic RhII catalyst promoted the CH alkenylation of simple arenes at 1.0 equivalent without the use of a directing group. A phosphine ligand as well as cooperative reoxidation of RhII with Cu(TFA)2 and V2O5 proved essential in providing monoalkenylated products in good yields and selectivities, especially with di‐ and trisubstituted arenes.

  双金属的Rh II催化剂促进与c  H在1.0当量，而无需使用定向基团的简单的芳烃的烯基化。膦配体以及Rh II与Cu（TFA）2和V 2 O 5的协同再氧化被证明对于以高收率和选择性提供单烯基化产物至关重要，特别是对于二取代和三取代的芳烃。
• Pd nanoparticles immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel: Highly active and reusable catalyst for carbon–carbon coupling reactions in water
  作者：Yongwoo Lee、Myeng Chan Hong、Hyunseok Ahn、Jeongmok Yu、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

  日期：2014.10

  with a lower critical solution temperature (LCST) in water. Pd nanoparticles were immobilized on these poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogels. The heterogeneous Pd catalyst showed high catalytic activities for carbon–carbon coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira coupling reactions in water. The Pd catalyst immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel (NIPAM:4-VP = 1:1 M ratio)

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。