butyl 3-(4-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: Butyl (2E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate；butyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: IYEAFHBANGFCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 三(4-氟苯基)磷化氢 在 sodium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到butyl 3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化三芳基膦与烯烃通过碳-磷键裂解的氧化Heck型反应

  摘要：

  据报道，通过碳-磷键裂解，Pd（II）催化三芳基膦与烯烃的氧化Heck型反应。在最佳反应条件下，大多数反应进行顺利，从而以可接受的产率获得了预期的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.025

文献信息

• Easy-separable magnetic nanoparticle-supported Pd catalysts: Kinetics, stability and catalyst re-use
  作者：Urszula Laska、Christopher G. Frost、Gareth J. Price、Pawel K. Plucinski

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.10.001

  日期：2009.12.10

  novel palladium-based catalysts supported on magnetic nanoparticles with diameters of 7–17 nm have been prepared and evaluated in C–C coupling, hydrogenation and amination reactions. One type of catalyst used palladium complexes containing phosphine and/or acetate ligands for applications in Suzuki and Heck reactions. The second type consisted of Pd(0)-functionalised magnetic cores for use in hydrogenation

  制备了一系列新型的钯基催化剂，负载在直径7至17 nm的磁性纳米粒子上，并进行了C-C偶联，加氢和胺化反应的评估。一种类型的催化剂使用包含膦和/或乙酸酯配体的钯配合物，用于Suzuki和Heck反应。第二种类型是用于氢化和CC偶联的Pd（0）-官能化磁芯。每种类型对一系列反应均有效，并且由于载体的超顺磁性行为，很容易从反应混合物中回收。进行了详细的速率研究，发现其与拟一级动力学相对应，以帮助确定反应机理，结果表明，在Heck反应过程中，Pd浸出关键取决于芳基卤化物的存在。
• Highly Efficient and Reusable Polyaniline-Supported Palladium Catalysts for Open-Air Oxidative Heck Reactions under Base- and Ligand-Free Conditions
  作者：Pravin R. Likhar、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. S. Subhas、M. Lakshmi Kantam、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200800329

  日期：2008.9.5

  Oxidative Heck reactions of arylboronic acids and alkenes are carried out in the presence of polyaniline-supported palladium catalysts using air as a co-oxidant to afford the Heck products with excellent yields and selectivities under base- and ligand-free conditions. The catalyst was recovered by simple filtration and used for several cycles with consistent activity.

  在聚苯胺负载的钯催化剂的存在下，使用空气作为助氧化剂，进行芳基硼酸和烯烃的氧化Heck反应，从而在无碱和无配体的条件下提供具有优异收率和选择性的Heck产物。通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性使用数个循环。
• Ligand- and copper-free Sonogashira and Heck couplings of (Het)aryl chlorides and bromides catalyzed by palladium nanoparticles supported on in situ generated Al(OH)₃
  作者：Xing Li、Xiaolei Gong、Zhipeng Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c6ra25416k

  日期：——

  ligand- and copper-free Sonogashira reaction of (Het)aryl halides (Br and Cl) with various terminal alkynes and the Heck coupling of (Het)aryl halides (Br and Cl) with a series of olefins, catalyzed by palladium nanoparticles supported on newly generated Al(OH)3, were developed. The catalyst can be readily recovered and reused 6 times without significant loss of activity and palladium leaching.

  （Het）芳基卤化物（Br和Cl）与各种末端炔烃的无配体和无铜Sonogashira反应以及（Het）芳基卤化物（Br和Cl）与一系列烯烃的Heck偶联，负载的钯纳米粒子在新生成的Al（OH）3上进行了研究。该催化剂可以容易地回收并重复使用6次，而不会显着降低活性和钯的浸出。
• In situ preparation of graphene oxide supported Pd nanoparticles in an ionic liquid and the long-term catalytic stability for the Heck reaction
  作者：Dan Liu、Changjun Zhang、Fei Wang、Zhongyuan Huang、Ningshuang Zhang、Haihui Zhou、Yafei Kuang

  DOI：10.1039/c5ta03767k

  日期：——

  The double protection of the organic cation [BMIM]⁺ and RGO can reduce the collision and agglomeration of Pd nanoparticles. Hence, the in situ prepared Pd/RGO can exhibit high efficiency and long-term catalytic stability for the Heck reaction in the ionic liquid.

  有机阳离子[BMIM]+和RGO的双重保护可以减少Pd纳米颗粒的碰撞和团聚。因此，原位制备的Pd/RGO在离子液体中对Heck反应表现出高效率和长期催化稳定性。
• Efficient Palladium(II) Precatalysts Bearing 4,5‐Dicyanoimidazol‐2‐ylidene for the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Philipp Metzner、Thomas Körzdörfer、Alexandra Kelling、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.201402040

  日期：2014.6

  [PdCl2(PhCN)(2)]. The three palladium(II) complexes were characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. In addition, the molecular structures of 2 and 3 were determined by X-ray diffraction. The pi-acidity of (CN)(2)IBzPic was compared with (CN)(2)IMes and perviously reported pi-acidic imidazol-2-ylidenes by NBO analysis. The Mizoroki-Heck (MH) reactions of various

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物 [PdCl2(CN)(2)IMes}(PPh3)] (2) ((CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesityliimidazol -2-ylidene) 和 NHC 钯环 [PdCl(dmba)(CN)(2)IMes}] (3) (dmba: N,N-二甲基苄胺) 已通过 4,5-二氰基-1 的热解合成， 3-二甲基-2-(五氟苯基)咪唑啉(1)在合适的钯(II)前体存在下。无环配合物 2 是通过使用单核前体 [PdCl2(PPh3)(2)] 的配体交换形成的，而钯环 3 是通过双核氯桥前体 [Pd(mu-Cl)(dmba)](2) 的裂解形成的）。新的 NHC 前体 1-benzyl-4,5-dicyano-2-(pentafluorophenyl)-3-picolylimidazoline (5) 是通过五氟苯甲醛与