triethylammonium α-D-glucopyranosyl phosphate | 24558-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylammonium α-D-glucopyranosyl phosphate
• 英文别名: α-D-glucose-1-phosphate triethylamine salt；triethylammonium α-D-glucose 1 phosphate；N,N-diethylethanamine;[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 24558-90-5
• 化学式: C₆H₁₃O₉P*C₆H₁₅N
• 分子量: 361.329
• InChiKey: INBLJCYBMNSHJT-RRNUZJGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium α-D-glucopyranosyl phosphate 在 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 α-D-galactopyranosyl 1,2-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP[6-3H]-α-D-呋喃半乳糖的首次化学合成

  摘要：

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500056
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl (tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl) phosphate 在 platinum(IV) oxide 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 triethylammonium α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯和叠氮化物的合成

  摘要：

  摘要利用氯代磷酸二苯酯和4-N，N-二甲基氨基吡啶，由邻烷基和酰基化的六吡喃糖制备了富含阴离子的二苯基六吡喃糖基磷酸三酯。通过该方法获得了d-葡萄糖-，d-半乳糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖-，1-fuco-和1-rhamno-吡喃糖基衍生物的糖基磷酸三酯。在0℃以上的温度下，在热力学控制下，主要形成顺式为吡喃糖基C-2-取代基的二苯基糖基磷酸酯，而在低温和动力学控制下，获得具有1,2-反式立体化学的糖基磷酸酯三酯。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物的β-糖基磷酸三酯不稳定，并且会发生异构化为α-糖基磷酸三酯，与1-鼠李糖和d-甘露糖的稳定的β-磷酸酯衍生物相反。这些磷酸三酯已脱保护成糖基磷酸三乙铵盐，适用于制备其他关键的生物衍生物，如核苷酸糖。另外，在异头异构体中心的磷酸二苯酯基团已经被叠氮化物置换，以得到糖基叠氮化物，糖基叠氮化物是糖基氨基酸合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80015-s

文献信息

• <i>In Vitro</i> Characterization of the Enzymes Involved in TDP-<scp>d</scp>-Forosamine Biosynthesis in the Spinosyn Pathway of <i>Saccharopolyspora </i><i>spinosa</i>
  作者：Lin Hong、Zongbao Zhao、Charles E. Melançon、Hua Zhang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja0771383

  日期：2008.4.1

  6-tetradeoxy-beta-D-threo-hexopyranose) is a highly deoxygenated sugar component of several important natural products, including the potent yet environmentally benign insecticide spinosyns. To study D-forosamine biosynthesis, the five genes (spnO, N, Q, R, and S) from the spinosyn gene cluster thought to be involved in the conversion of TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose to TDP-D-forosamine were cloned and heterologously

  Forosamine (4-二甲氨基)-2,3,4,6-tetradeoxy-beta-D-threo-hexopyranose) 是几种重要天然产物的高度脱氧糖成分，包括强效但对环境无害的杀虫剂多杀菌素。为了研究 D-forosamine 生物合成，来自多杀菌素基因簇的五个基因（spnO、N、Q、R 和 S）被认为参与了 TDP-4-keto-6-deoxy-D-葡萄糖向 TDP 的转化-D-forosamine 被克隆并异源表达，相应的蛋白质被纯化并在体外检查它们的活性。先前的工作表明，SpnQ 作为一种依赖于 5'-单磷酸酯 (PMP) 的 3-脱水酶，在细胞还原酶对铁氧还蛋白/铁氧还蛋白还原酶或黄素氧还蛋白/黄素氧还蛋白还原酶存在的情况下，催化 TDP-4 的 C-3 脱氧-keto-2,6-dideoxy-D-葡萄糖。还确定 SpnR 作为转氨酶发挥作用，将 SpnQ 产物 TDP-4-keto-2
• Synthesis of a boron analogue of glucose-conjugated nucleoside diphosphate: nucleoside α-P-boranodiphosphoglucose
  作者：Jinlai Lin、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01141-2

  日期：2000.8

  Analogues of nucleoside diphosphohexoses are useful for investigating the role of nucleotidyl sugars in oligosaccharide metabolism. Here, adenosine alpha-P-boranodiphosphoglucose 4, a boron analogue of ADP-glucose in which borane (BH3) replaces the non-bridging oxygen of the phosphate, was prepared in good yield. The two diastereomers (4a and 4b) were successfully separated by reverse phase HPLC, and the chemical structures of isomers 4a and 4b were established via spectroscopic methods. The analogue may be useful for investigations of the stereochemistry and mechanism of enzymes such as glycogen and starch synthetases, glycosidyl and nucleosidyl transferases, kinases, etc. The described method may be used to prepare other boronated nucleotidyl sugar analogues for potential therapeutic applications and delivery of boron into cells for boron neutron capture therapy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Feedback Inhibition of Bacterial Nucleotidyltransferases by Rare Nucleotide <scp>l</scp>-Sugars Restricts Substrate Promiscuity
  作者：Meng Zheng、Maggie C. Zheng、Hanee Kim、Tania J. Lupoli

  DOI：10.1021/jacs.3c02319

  日期：2023.7.26
• Synthesis of P 1-(11-phenoxyundecyl)-P 2-(α-D-galactopyranosyl) diphosphate and P 1-(11-phenoxyundecyl)-P 2-(α-D-glucopyranosyl) diphosphate and investigation on their acceptor properties in the reaction of mannosyl residue transfer catalyzed by mannosyltransferase from Salmonella newport
  作者：N. S. Utkina、L. L. Danilov、V. V. Veselovskii、V. I. Torgov、T. N. Druzhinina

  DOI：10.1134/s1068162012040140

  日期：2012.7

  P (1)-(11-phenoxyundecyl)-P (2)-(alpha-D-galactopyranosyl) diphosphate and P (1)-(11-phenoxyundecyl)-P (2)-(alpha-D-glucopyranosyl) diphosphate have been synthesized for the first time, and their ability to serve as a mannosyl residue substrate-acceptors in the enzymatic reaction, catalyzed by mannosyltransferase membrane preparation from Salmonella newport cells, was investigated. It was demonstrated that the derivative containing galactopyranose residue is able to accept the mannosyl residue from GDP-Man, while the derivative containing glucopyranose residue does not have such an ability.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLYCOSYL PHOSPHATE TRIESTERS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0553297A1

  公开（公告）日：1993-08-04