2-azido-1-(3-fluorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(3-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₆FN₃O
• 分子量: 179.154
• InChiKey: FINVHPDIWMTLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3-fluorophenyl)ethanone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-氟苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型苯甲酰肼衍生物作为neddylation途径激活剂以抑制体外肿瘤进展

  摘要：

  Neddylation 修饰在许多类型的人类肿瘤中经常过度表达。因此，靶向neddylation途径已被确定为可行的抗癌治疗策略。 NEDD8 激活酶 (NAE) 在多种细胞功能中发挥着至关重要的作用。在这里，开发、生产了一个新的哌啶类似物文库，并评估了其对 A549、MGC-803、MCF-7KYSE-30 细胞系的抗增殖功效。基于细胞的机制研究表明，带有苯甲酰肼基序的IIb-10可以通过抑制 NEDD8 激活酶来选择性抑制 Cullin1 和 Cullin3 的 Neddylation 修饰，然后通过相互作用导致 UBC12-NEDD8 复合物水平呈剂量依赖性降低。直接与NAE1。细胞机制阐明化合物IIb-10能够使 MGC-803 细胞的细胞周期停止在 G2/M 期并引发细胞凋亡。总而言之，酰肼连接的哌啶衍生物可能是作为开发高效neddylation抑制剂的先导化合物的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03193-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二苯基二硒醚 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-azido-1-(3-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-enabled oxyazidation of alkenes leading to α-azidoketones in air

  摘要：

  可见光诱导的烯烃氧化反应可在室温下在空气中进行，用于合成α-叠氮酮。

  DOI：

  10.1039/c8gc01245h

文献信息

• 基于光催化的制备ɑ-叠氮酮化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108586283B

  公开（公告）日：2021-01-15

  一种基于光催化制备ɑ‑叠氮酮化合物的方法，基于下述反应式：其中R1为任意取代的芳基、杂芳基、1‑12碳烷基；R2为任意取代的芳基、杂芳基、或1‑12碳烷基、氢原子。通式I所示的物设置为烯烃,通式II所示的物设置为叠氮基三甲基硅烷(TMSN3)，通式III所示的物设置为ɑ‑叠氮酮化合物，采用在可见光催化下合成ɑ‑叠氮酮化合物。由于设计了光催化剂，采用在可见光催化下，以空气为氧化剂合成ɑ‑叠氮酮化合物，不再使用当量的无机氧化剂、金属试剂、以及预先制备复杂的原料，因此降低了反应条件，提高了反应的安全性。
• Synthesis and In vitro Evaluation of Dibenzoazepine Triazole Derivatives: A Novel Class of Antileishmanial Agents
  作者：Maria Aqeel Khan、Aliyan Saleem、Nida Ghouri、Abdul Hameed、M. Choudhary、Fatima Basha

  DOI：10.2174/1570180812999150225111959

  日期：2015.6.6

  In the present study, a series of dibenzoazepine triazole derivatives (24-39) were synthesized and evaluated for their in vitro bioactivities including antiglycation, antibacterial, DPPH radical scavenging, urease inhibition, antileishmanial and immunomodulatory activities. The compounds were found to be moderately active only against leishmania. Within this series, compound 26 was found to be the most active antileishaminals with IC50 value 37.4 ± 0.4 µM. Structure-activity relationships for this novel class are discussed.

  在本研究中，合成了一系列二苯并氮杂卓三唑衍生物（24-39），并评估了它们的体外生物活性，包括抗糖基化、抗菌、DPPH自由基清除、尿素酶抑制、抗利什曼和免疫调节活性。这些化合物仅对利什曼原虫表现出适度的活性。在这一系列中，化合物26被发现是活性最强的抗利什曼药物，IC50值为37.4 ± 0.4 µM。对这一新型化合物的构效关系进行了讨论。
• In vitro α-Glucosidase Inhibition by Non-sugar based Triazoles of Dibenzoazepine, their Structure-Activity Relationship, and Molecular Docking
  作者：Maria A. Khan、Kulsoom Javaid、Abdul Wadood、Alam Jamal、Farhana Batool、Saba Fazal-ur-Rehman、Fatima Z. Basha、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406413666170726142949

  日期：2017.10.17

  Background: α-Glucosidase inhibitors (AGIs) have been reported for their clinical potential against postprandial hyperglycemia, which is responsible for the risks associated with diabetes mellitus 2 and cardiovascular diseases (CVDs). Besides, a number of compounds have been reported as potent AGIs, several side effects are associated with them. Methods: The aim of present work is to explore new and potent molecules as AGIs. Therefore, a library of dibenzoazepine linked triazoles (1-15) was studied for their in vitro α-glucosidase inhibitory activity. The binding modes of potent compounds in the active site of α-glucosidase enzyme were also explored through molecular docking studies. Results and Conclusion: Among the reported triazoles, compounds 3-9, 11, and 13 (IC50 = 6.0 ± 0.03 to 19.8 ± 0.28 µM) were found to be several fold more active than the standard drug acarbose (IC50 = 840 ± 1.73 µM). Compound 5 (IC50 = 6.0 ± 0.03 µM) was the most potent AGIs in the series, about 77- fold more active than acarbose. Therefore, dibenzoazepine linked-triazoles described here can serve as leads for further studies as new non-sugar AGIs.

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂（AGIs）在对抗餐后高血糖方面显示出临床潜力，而餐后高血糖与2型糖尿病和心血管疾病（CVDs）的风险相关。此外，已经报告有多种化合物作为有效的AGIs，但它们也伴随一些副作用。 方法：本研究的目的是探索新的有效分子作为AGIs。因此，研究了一个含有二苯并氮杂环的三唑化合物库（1-15）对α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性。还通过分子对接研究探索了这些有效化合物在α-葡萄糖苷酶酶活性位点的结合方式。 结果与结论：在报告的三唑化合物中，化合物3-9、11和13（IC50 = 6.0 ± 0.03至19.8 ± 0.28 µM）比标准药物阿卡波糖（IC50 = 840 ± 1.73 µM）活性高出数倍。化合物5（IC50 = 6.0 ± 0.03 µM）是系列中最有效的AGIs，大约比阿卡波糖活性高出77倍。因此，这里描述的二苯并氮杂环连接的三唑化合物可以作为新型非糖AGIs进一步研究的先导。
• Synthesis, crystal structure, and reactive oxygen species (ROS) inhibition of N– and O–linked triazole analogues of harmine
  作者：Shazia Iqbal、Maria A. Khan、Almas Jabeen、Sammer Yousuf、Fatima Zafar、Farhana Batool、Muhammad Uzair Ganatra、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132796

  日期：2022.8

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• Copper/TEMPO-Promoted Denitrogenation/Oxidation Reaction for Synthesis of Primary α-Ketoamides Using α-Azido Ketones
  作者：An-Jing Wang、Chun-Yan She、Yu-Die Zhang、Li-Han Zhao、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01814

  日期：2022.12.2

  denitrogenation/oxidation reaction for the preparation of primary α-ketoamides was developed using α-azido ketones as a substrate and TEMPO as an oxidant. α-Azido ketones were denitrogenated in situ to form an imino ketone intermediate, which underwent a radical addition process and radical migration to form α-ketoamides. It is worth noting that the imino ketone intermediate is the key to this reaction.

  以 α-叠氮基酮为底物，TEMPO 为氧化剂，开发了铜 (II) 促进的脱氮/氧化反应，用于制备初级 α-酮酰胺。α-叠氮基酮原位脱氮形成亚氨基酮中间体，其经过自由基加成过程和自由基迁移形成α-酮酰胺。值得注意的是，亚氨基酮中间体是该反应的关键。