2-(氯甲基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑 | 70390-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 2-氯甲基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 70390-94-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• mdl: MFCD18250347
• 分子量: 210.687
• InChiKey: ZCKLQRJGNGUAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Heterocyclen; IV¹. Neuer Syntheseweg zur Herstellung von heterocyclischen Nitrilen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28571
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-5-苯基-1,3,4-噁二唑 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-(氯甲基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  2-（双（（（1,3,4-恶二唑基/ 1,3,4-噻二唑基）甲硫基）甲硫基）亚甲基）丙二腈的合成及生物活性

  摘要：

  研究了在不同当量乙醇钠存在下乙烯酮二硫醇盐的反应性。2-（双（（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲硫基）亚甲基）丙二腈5和2-（双（（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基通过丙二腈与二硫化碳和5-芳基-2-（氯甲基）-1,3,4-恶二唑3 / 5-芳基-2-（氯甲基）-1,3的反应制备）甲硫基）亚甲基）丙二腈6，4-噻二唑4。测定了先导化合物的初步抗微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.063

文献信息

• Design, synthesis and Structure–activity relationship studies of new thiazole-based free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Qianqian Qiu、Xue Xu、Xuekun Wang、Lei Jiao、Xin Su、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.040

  日期：2016.5

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1/GPR40) has attracted interest as a novel target for the treatment of type 2 diabetes. Several series of FFA1 agonists including TAK-875, the most advanced compound terminated in phase III studies due to concerns about liver toxicity, have been hampered by relatively high molecular weight and lipophilicity. Aiming to develop potent FFA1 agonists with low risk of

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。
• Discovery of 3,5-dimethylisoxazole derivatives as novel, potent inhibitors for bromodomain and extraterminal domain (BET) family
  作者：Lincheng Fang、Zhaoxue Hu、Yifei Yang、Pan Chen、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116133

  日期：2021.6

  Bromodomain and extra-terminal (BET) is a promising therapeutic target for various hematologic cancers. We used the BRD4 inhibitor compound 13 as a lead compound to develop a variety of compounds, and we introduced diverse groups into the position of the compound 13 orienting toward the ZA channel. A series of compounds (14–23, 38–41, 43, 47–49) bearing triazolopyridazine motif exhibited remarkable

  Bromodomain and extra-terminal (BET) 是各种血液癌症的有希望的治疗靶点。我们使用BRD4抑制剂化合物13作为先导化合物开发了多种化合物，我们在化合物13朝向ZA通道的位置引入了不同的基团。的一系列化合物的（14-23，38-41，43，47-49）轴承三唑并哒嗪基序表现出显着的BRD4蛋白抑制活性。其中，化合物39抑制BRD4(BD1)蛋白的IC 50为0.003 μM，优于先导化合物13。同时，化合物39具有 抗 U266 癌细胞的抗增殖活性，IC 50 = 2.1 μM。另一方面，化合物39可以阻止肿瘤细胞进入G0/G1期并诱导细胞凋亡，这与其抑制细胞增殖的结果一致。生物学和生化数据表明，BRD4 蛋白可能是一个治疗靶点，而化合物39是进一步开发的极好先导化合物。
• [EN] DIHYDROTHIENO[3,2-b]PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROTHIÉNO [3,2-B] PYRIDINE
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019067442A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Compounds are provided having Formula (I): wherein R, R1, Cyc and A have the meanings provided herein. The compounds have utility in the treatment of diseases, either alone or in combination with other agents.

  提供具有公式(I)的化合物：其中R、R1、Cyc和A具有本文件中提供的含义。这些化合物可用于治疗疾病，可以单独使用，也可以与其他药剂联合使用。
• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 2. Aminoalkyl derivatives
  作者：Michael R. Stillings、Anthony P. Welbourn、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00161a025

  日期：1986.11

  This paper describes the synthesis and pharmacological evaluation of a number evaluation of a number of substituted 1,3,4-thiadiazoles. The first member of the series, 2-(aminomethyl)-5-(2-biphenylyl)-1,3,4-thiadiazole (7) was found to possess potent anticonvulsant properties in rats and mice and compared favorably with the standard anticonvulsant drugs phenytoin, phenobarbital, and carbamazepine in

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。
• One-pot Synthesis of 5-{[Bis(azolylmethylthio)]methylene}pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-triones
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Guda Dinneswara Reddy、Bhumireddy Chinnachennaiahgari Venkatesh、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/ardp.201000085

  日期：2011.3

  A new class of hitherto unknown trisheterocycles, bisoxadiazolyl/bisthiadiazolyl pyrimidinetriones/thioxopyrimidinediones was prepared in a one‐pot reaction and their antimicrobial activity was studied.

  一类迄今为止未知的三杂环，双恶二唑基/双噻二唑基嘧啶三酮/硫代嘧啶二酮通过一锅反应制备，并研究了它们的抗菌活性。