2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one | 951-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 951-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NTIRRHBDKLOJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 palladium/alumina 邻四氯苯醌 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2,3-quinon
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Weber,K.H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 1-苯并环庚酮有氧脱氢和连续 Diels-Alder 反应合成 2,3-苯并托酮，生成苯并双环[3.2.2]壬烯酮

  摘要：

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02558

文献信息

• 1,4-disubstituted piperazines (or homopiperazines) as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04880809A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel 1,4-disubstituted piperazine compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein A is a condensed polycyclic hydrocarbon group; R is a phenyl group substituted with a lower alkoxy group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; and m is 2 or 3, and their salts are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新颖的1,4-二取代哌嗪化合物由以下公式（I）表示：##STR1## 其中A是一个紧凑的多环碳氢基团；R是一个被低烷氧基取代的苯基团；X是亚甲基基团、羰基或硫代羰基；m为2或3，它们的盐可用作血小板活化因子拮抗剂。
• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Synthesis and Platelet-Activating Factor (PAF)-Antagonistic Activities of 1,4-Disubstituted Piperazine Derivatives.
  作者：Hideto FUKUSHI、Hiroshi MABUCHI、Katsumi ITOH、Zen-ichi TERASHITA、Kohei NISHIKAWA、Hirosada SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.541

  日期：——

  platelet-activating factor (PAF) antagonists, we found that 1-(6-methoxy-3,4-dihydro-2-naphthoyl)-4- (3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine and its 4-(3,4,5- trimethoxybenzoyl)piperazine derivatives (1b, 2b) exerted in vitro and in vivo PAF-antagonistic activities. Modifications of the 1-acyl group, the substituent at the 4-position and the piperazine ring of 1a and 2b were examined and from this series 1-(2,3-dimethoxy-6

  在筛选新型血小板活化因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-（6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苄基）哌嗪及其4 -（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪衍生物（1b，2b）在体内和体外具有PAF拮抗活性。检查了1a和2b的1-酰基，4-位取代基和哌嗪环的修饰，并从该系列的1-（2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-发现羰基++（+）-4-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪（2g）是最有效的PAF拮抗剂之一。
• Synthesis of novel building blocks of benzosuberone bearing coumarin moieties and their evaluation as potential anticancer agents
  作者：Bandi Yadagiri、Uma Devi Holagunda、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、C. Ganesh Kumar、Sujitha Pombala、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.015

  日期：2014.5

  A series of novel benzosuberone bearing coumarin moieties 5a–c have been synthesized and their structures were determined by analytical and spectral (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS) studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against four human cancer cell lines, A549 (Human alveolar adenocarcinoma cell line), HeLa (Human cervical cancer cell line), MDA-MB-231 (Human

  合成了一系列新颖的带有苯并亚砜的香豆素部分5a – c，并通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS）研究了它们的结构。评价了新合成的化合物对四种人类癌细胞系A549（人类肺泡腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），MDA-MB-231（人类乳腺腺癌细胞系），MCF-7的细胞毒性。 （人类乳腺腺癌细胞系）和正常细胞系HEK293（人类胚胎肾细胞系）。化合物5a对IC 50表现出有希望的细胞毒性对所有癌细胞系（如A549，HeLa，MCF-7和MDA-MB-231）的Mp值范围为3.35至16.79μM，而化合物5c对HeLa和MDA-MB-231的细胞毒性显着，IC 50值为6.72和4.87 ， 分别。
• Iridium/f-Amphol-catalyzed Efficient Asymmetric Hydrogenation of Benzo-fused Cyclic Ketones
  作者：Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800839

  日期：2018.11.16

  Iridium/f‐Amphol‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo‐fused five to seven‐membered cyclic ketones was successfully developed, affording a series of chiral benzo‐fused cyclic alcohols with excellent results (75%–99% yields, 93%–>99% ee, and TON up to 297 000). The enantioenriched products can be employed as key intermediates or motifs for the synthesis of some important biologically active

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。