3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-ol | 945-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten；6,7,8,9-Tetrahydro-3-methoxy-5H-benzocyclohepten-2-ol；6,7,8,9-Tetrahydro-3-methoxy-5H-benzocycloheptan-2-ol；2-Hydroxy-3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten；3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-2-ol
• CAS: 945-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BBPRTUWUXSQQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛酮酰基自由基反应中环应变对重排与环化异双烷产物形成的影响

  摘要：

  描述了双环[2.2.2]辛烯酮产生重排或环化异维烷产物的酰基自由基反应。通过改变起始材料中稠合环的尺寸来证明环应变对反应的影响。DFT 计算表明，该反应受热力学控制，并通过 5- exo - trig环化中间体进行，该中间体经历氢原子转移 (HAT) 得到环化产物，或通过扭烷中间体重排得到重排产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02374
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-2(2H)-benzocycloheptenone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to the Synthesis of 1,2-Benzenediol Congeners.

  摘要：

  1, 2-苯二醇通过1, 1-双(乙硫基)-3-环己烯-2-酮衍生物合成，这些衍生物是通过1, 1-双(乙硫基)-2-丙酮与曼尼希碱的缩合反应制备的。同时，单醚的位选择性合成也得以实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1132

文献信息

• Ozaki, Yutaka; Oshio, Ikumi; Kim, Sang-Won, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1434 - 1436
  作者：Ozaki, Yutaka、Oshio, Ikumi、Kim, Sang-Won

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, YUTAKA;OSHIO, IKUMI;KIM, SANG-WON, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1434-1436
  作者：OZAKI, YUTAKA、OSHIO, IKUMI、KIM, SANG-WON

  DOI：——

  日期：——
• SINCLAIR I. W.; PROCTOR G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 23, 2485-2488
  作者：SINCLAIR I. W.、 PROCTOR G. R.

  DOI：——

  日期：——
• MCLEAN J.; PEESAPATI V.; PROCTOR G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 1, 98-102
  作者：MCLEAN J.、 PEESAPATI V.、 PROCTOR G. R.

  DOI：——

  日期：——
• A New Entry to the Synthesis of 1,2-Benzenediol Congeners.
  作者：Yutaka OZAKI、Ikumi OSHIO、Yasue OHSUGA、Shouichi KABURAGI、Zhung-Zhu SUNG、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.39.1132

  日期：——

  1, 2-Benzenediols were synthesized via 1, 1-bis(ethylthio)-3-cyclohexen-2-one derivatives, which were prepared by condensation of 1, 1-bis(ethylthio)-2-propanone with Mannich bases. Regioselective preparation of their monoethers was also achieved.

  1, 2-苯二醇通过1, 1-双(乙硫基)-3-环己烯-2-酮衍生物合成，这些衍生物是通过1, 1-双(乙硫基)-2-丙酮与曼尼希碱的缩合反应制备的。同时，单醚的位选择性合成也得以实现。