6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta<4,5>benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-one | 93399-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta<4,5>benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one；6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[f]-1,3-benzodioxol-5-one；6,7,8,9-tetrahydro-cyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one；6,7,8,9-Tetrahydro-cyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-on；6,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 93399-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VUVHXWUSJIUKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta<4,5>benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8,9-Trihydrocyclohepta<4,5>benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-en
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-Benzdioxols, 51 Darstellung und Reaktionen des 6.7.8.9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1.2-d][1.3]dioxol-5-on / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 51 Preparation and Reactions of 6,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one

  摘要：

  描述了从1,3-苯并二氧杂茂醛1a-d合成取代苯基戊酸4a-e。经PPA处理得到苯并环庚酮5a-e，通过还原和脱水反应得到苯并环庚烯7a-d。报道了苯并环庚酮5a和苯并环庚醛10a-b的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-0716
• 作为产物：
  描述：

  5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pentanoic acid 在 PPA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta<4,5>benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-Benzdioxols, 51 Darstellung und Reaktionen des 6.7.8.9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1.2-d][1.3]dioxol-5-on / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 51 Preparation and Reactions of 6,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one

  摘要：

  描述了从1,3-苯并二氧杂茂醛1a-d合成取代苯基戊酸4a-e。经PPA处理得到苯并环庚酮5a-e，通过还原和脱水反应得到苯并环庚烯7a-d。报道了苯并环庚酮5a和苯并环庚醛10a-b的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-0716

文献信息

• Analogs of N′-hydroxy-N-(4H,5H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)methanimidamide inhibit Mycobacterium tuberculosis methionine aminopeptidases
  作者：Shridhar Bhat、Omonike Olaleye、Kirsten J. Meyer、Wanliang Shi、Ying Zhang、Jun O. Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.022

  日期：2012.7

  Our previous target validation studies established that inhibition of methionine aminopeptidases (MtMetAP, type 1a and 1c) from Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is an effective approach to suppress Mtb growth in culture. A novel class of MtMetAP1c inhibitors comprising of N′-hydroxy-N-(4H,5H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)methanimidamide (4c) was uncovered through a high-throughput screen (HTS). A systematic

  我们之前的目标验证研究表明，抑制来自结核分枝杆菌(Mtb)的甲硫氨酸氨肽酶（MtMetAP，1a 型和 1c 型）是抑制培养物中 Mtb 生长的有效方法。通过高通量筛选 (HTS) 发现了一类新的 MtMetAP1c 抑制剂，包括N '-羟基-N -(4 H ,5 H -萘并[1,2 - d ]噻唑-2-基)甲亚胺酰胺 ( 4c ) ）。一项系统的构效关系研究 (SAR) 产生了命中、4b、4h和4k 的变体，带有修饰的 A 环和 B 环作为两种 MtMetAP 的有效抑制剂。除了显示出中等 Mtb 抑制作用的甲氨酰胺4 小时外，使用当前的 MtMetAP 抑制剂组未获得理想的最小抑制浓度 (MIC)。然而，迄今为止产生的 SAR 数据可能证明对进一步调整此类抑制剂作为有效的抗结核药物很有价值。
• INHIBITORS OF METHIONINE AMINOPEPTIDASES AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20120196852A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention is directed towards novel naphthoquinone and naphthothiazole compounds, and methods of treating disorders related to MetAP, including tuberculosis and bacterial infection, using various naphthoquinone, hydroxyquinonline, and naphthothiazole compounds.

  该发明涉及新型萘醌和萘噻唑化合物，以及使用各种萘醌、羟基萘醌和萘噻唑化合物治疗与MetAP相关的疾病，包括结核病和细菌感染的方法。
• Synthesis of 2,3-Benzotropones via Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation from 1-Benzosuberones and Sequential Diels–Alder Reaction to Yield Benzobicyclo[3.2.2]nonenones
  作者：Hyung-Seok Yoo、Jeong-Won Shin、Yoon Hu Jang、Yo-Sep Yang、Seung Hwan Son、Hyuck-Jae Won、Soo Lim Kim、Jaehoon Sim、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02558

  日期：2024.3.1

  An approach to 2,3-benzotropone from 1-benzosuberone via palladium(II)-catalyzed aerobic dehydrogenation was developed. This method first provided a catalytic route to various 2,3-benzotropones from their corresponding 1-benzosuberones in good yields. In addition, the reaction could be applied to a one-pot Diels–Alder reaction with maleimide, providing a complex benzobicyclo[3.2.2]nonenone in ≤90%

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。
• Inhibitors of methionine aminopeptidases and methods of treating disorders
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US10472315B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention is directed towards novel naphthoquinone and naphthothiazole compounds, and methods of treating disorders related to MetAP, including tuberculosis and bacterial infection, using various naphthoquinone, hydroxyquinonline, and naphthothiazole compounds.

  本发明涉及新型萘醌和萘噻唑化合物，以及使用各种萘醌、羟基醌和萘噻唑化合物治疗与 MetAP 有关的疾病（包括结核病和细菌感染）的方法。
• Borsche; Eberlein, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1469
  作者：Borsche、Eberlein

  DOI：——

  日期：——