(6RS,9SR,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6RS,9SR,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one
• 英文别名: (1S,2R,10S,13R)-10-(hydroxymethyl)-7,8,18,19-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-5,16-bis(phenylmethoxy)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₈
• 分子量: 694.825
• InChiKey: VHVQXRLMZYBIMU-AOJVRKHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,9SR,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(6RS,9SR,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-4,13-dihydroxy-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第9部分：（±）-雷尼霉素G的立体控制全合成

  摘要：

  描述了一个25步立体控制的全合成（±）-雷尼霉素G（1g）由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（3）合成。该合成的特征是使用内酰胺（14）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后由C-1立体中心进行碱催化的异构化，来简化五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.055
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 5% Rh/C 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、2.84 MPa 条件下， 反应 441.0h， 生成 (6RS,9SR,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第9部分：（±）-雷尼霉素G的立体控制全合成

  摘要：

  描述了一个25步立体控制的全合成（±）-雷尼霉素G（1g）由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（3）合成。该合成的特征是使用内酰胺（14）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后由C-1立体中心进行碱催化的异构化，来简化五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.055

文献信息

• Chemistry of renieramycins. Part 12: An improved total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Saiko Yoshida、Masahiro Mimura、Hiroki Takada、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.105

  日期：2012.6

  An improved total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (7) in 21 steps (6.3% overall yield) is described. The synthesis features the concise construction of a pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (25) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed epimerization

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。