deoxy-fellutamide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deoxy-fellutamide C
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-oxo-butanoyl]amino]-N-[(1S)-1-formyl-2-methyl-propyl]pentanediamide；(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]pentanediamide
• 化学式: C₂₈H₅₁N₅O₇
• 分子量: 569.742
• InChiKey: FZNZXKODJYSTOT-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.05h， 以53%的产率得到deoxy-fellutamide C
  参考文献：
  名称：

  非鲁米特 B 和脱氧非鲁米特 B、C 和 D 的全合成。

  摘要：

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。

  DOI：

  10.3390/md11072382

文献信息

• Total Synthesis of Fellutamide B and Deoxy-Fellutamides B, C, and D
  作者：Andrew Giltrap、Katie Cergol、Angel Pang、Warwick Britton、Richard Payne

  DOI：10.3390/md11072382

  日期：——

  The total syntheses of the marine-derived lipopeptide natural product fellutamide B and deoxy-fellutamides B, C, and D are reported. These compounds were accessed through a novel solid-phase synthetic strategy using Weinreb amide-derived resin. As part of the synthesis, a new enantioselective route to (3R)-hydroxy lauric acid was developed utilizing a Brown allylation reaction followed by an oxidative

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。