1-acetyl-4-isopropyloxycarbonyl-3-[(4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione | 1376219-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-isopropyloxycarbonyl-3-[(4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• 英文别名: Propan-2-yl 4-acetyl-2-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methyl]-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1376219-91-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₉
• 分子量: 466.488
• InChiKey: LYNTVDUAGBOQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-isopropyloxycarbonyl-3-[(4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione 在 甲酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第12部分：（±）-雷尼霉素G的改良全合成

  摘要：

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.105
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 5% Rh/C 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-acetyl-4-isopropyloxycarbonyl-3-[(4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第12部分：（±）-雷尼霉素G的改良全合成

  摘要：

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.105

文献信息

• Construction of the Pentacyclic Core and Formal Total Synthesis of (<i>rac</i> )-Renieramycin T
  作者：Shinya Kimura、Naoki Saito

  DOI：10.1002/open.201800112

  日期：2018.10

  formal total synthesis of the antitumor marine natural product (rac)‐renieramycin T, which possesses a characteristic ecteinascidin‐type A ring in the renieramycin–saframycin core skeleton, was elaborated. The key steps in the synthesis of (rac)‐renieramycin T are a modified Pictet–Spengler cyclization of dialkylated oxomalonate derivatives and decarboxylation via a monocarboxylic acid derivative followed

  详细阐述了抗肿瘤海洋天然产物（ rac ）-雷尼尔霉素 T的正式全合成，该化合物在雷尼尔霉素 - 沙弗霉素核心骨架中具有特征性的海鞘素 A 型环。( rac )-雷尼尔霉素 T合成的关键步骤是二烷基化丙二酸衍生物的改进 Pictet-Spengler 环化，以及通过一元羧酸衍生物脱羧，然后对烯醇中间体进行立体控制质子化。使用了我们之前合成雷尼尔霉素T时的关键中间体，并从已知的哌嗪-2,5-二酮衍生物经过21步完成了正式合成。
• Chemistry of renieramycins. Part 12: An improved total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Saiko Yoshida、Masahiro Mimura、Hiroki Takada、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.105

  日期：2012.6

  An improved total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (7) in 21 steps (6.3% overall yield) is described. The synthesis features the concise construction of a pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (25) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed epimerization

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。