2,3-dihydro-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde | 81457-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxaldehyde；5,6,8-trimethoxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 81457-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: FLKNEIDFTHFAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxymitoseene 的正式合成及其类似物通过关键 PtCl2 催化的环异构化合成

  摘要：

  7-甲氧基丝裂烯的正式合成是通过关键的铂催化环异构化实现的。Pt 催化的前体，一种完全官能化的苯中间体，是通过区域选择性亲电溴化和化学选择性 Sonogashira 交叉偶联制备的。尽管它具有受阻和高度富电子的性质，但它顺利地经历了 PtCl 2催化的环异构化。7-甲氧基线粒体的类似物可以按照类似的合成顺序以方便的方式获得。

  DOI：

  10.1021/ol301593w
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 213.0h， 生成 2,3-dihydro-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxymitoseene 的正式合成及其类似物通过关键 PtCl2 催化的环异构化合成

  摘要：

  7-甲氧基丝裂烯的正式合成是通过关键的铂催化环异构化实现的。Pt 催化的前体，一种完全官能化的苯中间体，是通过区域选择性亲电溴化和化学选择性 Sonogashira 交叉偶联制备的。尽管它具有受阻和高度富电子的性质，但它顺利地经历了 PtCl 2催化的环异构化。7-甲氧基线粒体的类似物可以按照类似的合成顺序以方便的方式获得。

  DOI：

  10.1021/ol301593w

文献信息

• Routes to mitomycins. Application of iminium salts to the synthesis of 7-methoxymitosene
  作者：Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00133a034

  日期：1982.6
• Formal Synthesis of 7-Methoxymitosene and Synthesis of its Analog via a Key PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Lianzhu Liu、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol301593w

  日期：2012.7.20

  A formal synthesis of 7-methoxymitosene is achieved via a key platinum-catalyzed cycloisomerization. The precursor for the Pt catalysis, a fully functionalized benzene intermediate, was prepared via a regioselective electrophilic bromination followed by a chemoselective Sonogashira cross-coupling. It underwent the PtCl2-catalyzed cycloisomerization smoothly despite its hindered and highly electron-rich

  7-甲氧基丝裂烯的正式合成是通过关键的铂催化环异构化实现的。Pt 催化的前体，一种完全官能化的苯中间体，是通过区域选择性亲电溴化和化学选择性 Sonogashira 交叉偶联制备的。尽管它具有受阻和高度富电子的性质，但它顺利地经历了 PtCl 2催化的环异构化。7-甲氧基线粒体的类似物可以按照类似的合成顺序以方便的方式获得。