tert-butyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate | 180605-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate；(-)-(R)-tert-butyl N-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]phenylalaninate；tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-phenylalaninate；(-)-tert-butyl N-Boc-phenylalaninate；N-Boc-D-Phe-Ot-Bu；tert-butyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 180605-35-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: IWDUVJQJXVDALJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  432.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  胍基内酯介导的亚芳基叠氮化：未活化的3-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸盐形成的范围和局限性

  摘要：

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341233

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids by an <scp>l</scp>-Histidine-Derived Sulfonamide-Induced Enantioselective Esterification Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Yuji Kosugi、Shuhei Umemura、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ol801007m

  日期：2008.8.7

  The direct and catalytic kinetic resolution of racemic carboxylic acids bearing a Bronsted base such as O-protected alpha-hydroxy carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been accomplished through an L-histidine-derived sulfonamide-induced enantioselective esterification reaction with tert-butyl alcohol for the first time. Highly asymmetric induction [S( k fast/ k slow) = up to 56] has

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。
• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Phenylalanine Derivatives via Rh-Catalyzed Conjugate Addition and Enantioselective Protonation Cascade
  作者：Jia-Hong Jian、Hao-Wei Zeng、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03666

  日期：2019.12.6

  The asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to N-phthalimidodehydroalanine 1i catalyzed by Rh(I)/L1a enables the facile preparation of chiral functionalized phenylalanines. The reaction proceeds by a conjugate addition and enantioselective protonation cascade, affording a rhodium enolate that undergoes re-face protonation. The reaction tolerates various arylboronic acids and can be used

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL AMINO ACIDS
  申请人：Darses Sylvain

  公开号：US20140012005A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a process for preparing chiral amino acids with excellent enantiomeric excesses.

  本发明涉及一种制备具有优异对映体过量的手性氨基酸的方法。
• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。