4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopranosyl)-(1->6)-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 142329-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopranosyl)-(1->6)-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142329-89-3
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 670.625
• InChiKey: OCPLLGPHQHZRBZ-HNVSXWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopranosyl)-(1->6)-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成硝基苯基寡糖，在其非还原端包含O-α-1-呋喃果糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单元

  摘要：

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90562-7
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以41.5%的产率得到4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopranosyl)-(1->6)-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成硝基苯基寡糖，在其非还原端包含O-α-1-呋喃果糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单元

  摘要：

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90562-7

文献信息

• US5438124A
  申请人：——

  公开号：US5438124A

  公开（公告）日：1995-08-01