2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼 | 40178-22-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-isopropoxyphenylhydrazine
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenylhydrazine；(2,4-Dichloro-5-isopropoxyphenyl)hydrazine；(2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyphenyl)hydrazine
• CAS: 40178-22-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 235.113
• InChiKey: GWHQKTAGVTYTJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

化学性质
本品是一种白色固体，不溶于水。

用途
2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼是除草剂恶草酮的中间体。

生产方法
其制备过程如下：首先，在反应釜中加入2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺，随后加入盐酸使其生成盐。接着，加入适量的盐酸并搅拌均匀，冷却至0℃后滴加亚硝酸钠溶液，滴完后保温1小时。然后，滴加氯化亚锡溶液，滴完后在常温下反应3小时。反应结束后放料过滤，滤液进行氯化亚锡回收处理，滤饼即为肼盐。接着，在反应釜中加入20%的氢氧化钠溶液，分批加入肼盐，并保持一定的温度冷却。肼盐加完后再反应2小时，沉淀后过滤即可得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl]-3,3-dimethyl-1,2,4-triazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones and sulfur analogs

  摘要：

  本文披露并且举例说明了2-芳基-1,2,4-三唑-3,5(2H,4H)-二酮及其硫类似物的除草用途。其中许多披露的化合物是新颖的。同时还披露了制备这些除草化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  US04906286A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 potassium carbonate 、 邻甲酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼
  参考文献：
  名称：

  一种噁草酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁草酮的合成方法，以2,4‑二氯‑5‑硝基苯酚和2‑溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮。优点为：（1）操作过程方便，总收率高达99%；（2）原料立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；（3）采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，是环境友好的化工过程。

  公开号：

  CN106336385B

文献信息

• 1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of
  申请人：Hokko Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04752326A1

  公开（公告）日：1988-06-21

  As compounds is provided a pyrazole derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1a, R.sub.1b and R.sub.1c are each a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a (lower) alkyl group, a halo-(lower)alkyl group, a(lower)alkenyl group, a (lower)alkynyl group, a (lower)alkylcarbonylamino group, a (lower)alkoxycarbonylamino group, a mono-(lower) alkylaminocarbonylamino group or a di-(lower)alkylaminocarbonylamino group; R.sub.2 is a hydrogen atom, a (lower)alkyl group, a (lower)alkenyl group, a (lower)alkynyl group, a (lower) alkoxy(lower)alkyl group, a (lower)alkylthio(lower)alkyl group, a (lower)alkylcarbonyl(lowr)alkyl group, a (lower) alkoxycarbonyl(lower)alkyl group, a (lower)alkylthiocarbonyl(lower)alkyl group, a cyano(lower)alkyl group, a (lower)alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, a halogen-substituted phenylsulfonyl group or a (lower) alkyl-substituted phenylsulfonyl group, and X and Y are the same or different and each are a halogen atom. The pyrazoles are useful as herbicidal agent and may be produced by a variety of processes.

  提供的化合物是公式##STR1##中的吡唑衍生物，其中R.sub.1a、R.sub.1b和R.sub.1c分别是氢原子、卤素原子、硝基、氨基、(较低)烷基、卤代(较低)烷基、(较低)烯基、(较低)炔基、(较低)烷基羰基氨基、(较低)烷氧羰基氨基、单(较低)烷基氨基羰基氨基或双(较低)烷基氨基羰基氨基；R.sub.2是氢原子、(较低)烷基、(较低)烯基、(较低)炔基、(较低)烷氧基(较低)烷基、(较低)烷硫基(较低)烷基、(较低)烷基羰基(较低)烷基、(较低)烷氧羰基(较低)烷基、(较低)烷硫羰基(较低)烷基、氰基(较低)烷基、(较低)烷基磺酰基、苯基磺酰基、卤代苯基磺酰基或(较低)烷基取代的苯基磺酰基，X和Y相同或不同，且各自是卤素原子。这些吡唑化合物可用作除草剂，并可通过各种工艺生产。
• One-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones with CO₂ as a C1 synthon promoted by hypoiodite
  作者：Na Yang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c9ob01200a

  日期：——

  A convenient and efficient route has been developed to synthesize 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from CO2, hydrazines and aryl or aliphatic aldehydes. Promoted by hypoiodite (IO-) generated in situ from KI and oxidant TBHP, the one-pot synthesis could proceed smoothly to afford the desired products in moderate to high yields. Mechanism studies revealed that nitrile imine was an important intermediate in

  已经开发了一种方便有效的途径来由CO2，肼和芳基或脂族醛合成1,3,4-恶二唑-2（3H）-。由KI和氧化剂TBHP原位生成的次碘酸盐（IO-）促进，一锅法合成可以顺利进行，以中等至高收率提供所需产物。机理研究表明，腈亚胺是该转化过程中的重要中间体。值得注意的是，通过这种途径可以成功地合成商业除草剂恶草二酮。
• Herbicidal aryl triazolinones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04806145A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Herbicidal aryl triazolinones include the compounds of the formula ##STR1## where X is preferably halogen such as fluorine, Y is preferably halogen such as chlorine, R.sup.1 is preferably methyl, R.sup.2 is preferably CHF.sub.2, R.sup.3 is preferably CH(CH.sub.3). Z is oxygen or sulfur. R.sup.4 may be alkyl, substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, monovalent cyclic having a ring of 5 or 6 atoms or ZR.sup.4 may be a residue of an amine, a sulfonamide, or an oxime.

  除草剂芳基三唑酮包括以下化合物的结构：其中X最好是卤素，如氟，Y最好是卤素，如氯，R.sup.1最好是甲基，R.sup.2最好是CHF.sub.2，R.sup.3最好是CH(CH.sub.3)。Z是氧或硫。R.sup.4可以是烷基，取代烷基，烯基，炔基，具有5或6个原子环的一价环状化合物，或ZR.sup.4可以是胺，磺胺或肟的残基。
• 一种噁草酮的合成方法
  申请人：江苏丰华化学工业有限公司

  公开号：CN106336385B

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明公开了一种噁草酮的合成方法，以2,4‑二氯‑5‑硝基苯酚和2‑溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮。优点为：（1）操作过程方便，总收率高达99%；（2）原料立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；（3）采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，是环境友好的化工过程。
• 一种噁草酮中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼的制备方法
  申请人：湖南兴同化学科技有限公司

  公开号：CN112679378B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明提供了一种除草剂噁草酮中间体2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯肼的制备方法：以2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺的甲苯溶液为原料，在酸性条件下搅拌成盐，在一定温度下与氰酸盐反应生成脲，再在碱性环境下经Hofmann降解重排，过滤，常压回收溶剂后，加氯仿萃取，得到2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯肼的氯仿溶液，可直接用于酰化工序合成噁草酮关键中间体2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯酰肼。通过本发明方法，有效规避了传统合成过程中氯化亚锡还原重氮盐带来的繁冗的锡回收流程，避免了回收工段大量高盐废水的产生；另一方面无碱化操作，无固体物料的投加，劳动强度大幅降低，生产效率得到有效提升。