2,4-二氯-5-异丙氧基硝基苯 | 41200-97-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-异丙氧基硝基苯
• 中文别名: 1,5-二氯-2-(1-甲基乙氧基)-4-硝基苯
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-isopropoxy-1-nitrobenzene
• 英文别名: 1,5-dichloro-2-(1-methylethoxy)-4-nitrobenzene；1,5-dichloro-2-nitro-4-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 41200-97-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 250.081
• InChiKey: USZMRJRYGHZJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >134°C (dec.)
• 沸点：
  338.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

化学性质
本品为黄色固体，不溶于水，能溶于苯、甲苯、乙醇及氯仿等有机溶剂。

用途
2,4-二氯-5-异丙氧基硝基苯是除草剂恶草酮的重要中间体。

生产方法
其制备过程是在反应釜中依次加入2,4-二氯-5-硝基苯酚、片碱和催化剂，再滴加溴代异丙烷并溶于溶剂中。随后搅拌升温至特定温度，并回流数小时。反应完成后，蒸出过量的溴代异丙烷及少量溶剂，冷却至常温后过滤去除无机杂质。最终通过脱溶、冷却和结晶步骤得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-异丙氧基硝基苯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼
  参考文献：
  名称：

  一种噁草酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁草酮的合成方法，以2,4‑二氯‑5‑硝基苯酚和2‑溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮。优点为：（1）操作过程方便，总收率高达99%；（2）原料立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；（3）采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，是环境友好的化工过程。

  公开号：

  CN106336385B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基苯酚 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 、 邻甲酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-二氯-5-异丙氧基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种噁草酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁草酮的合成方法，以2,4‑二氯‑5‑硝基苯酚和2‑溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮。优点为：（1）操作过程方便，总收率高达99%；（2）原料立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；（3）采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，是环境友好的化工过程。

  公开号：

  CN106336385B

文献信息

• 无溶剂催化氢化法制备2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺
  申请人：济南和润化工科技有限公司

  公开号：CN106008227A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明属于催化加氢生产领域，特别公开了一种无溶剂法2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯加氢制备2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺的生产方法，以2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯为原料，其特征在于：2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯在催化剂及助剂存在下，在80‑100℃及0.3‑2.5MPa下与氢气反应，不添加溶剂，完成后分水得到氯代苯胺。其中所述催化剂为自主研发的贵金属催化剂，催化剂的用量为原料2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯质量的0.05％‑20％；所述的助剂为下面两种混合物：乙醇胺、吡啶，助剂的用量为原料2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯质量的0.01％‑10％；所得2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺色谱纯度99.5%以上，脱氯量可控制在0.1%以内，转化率100%，收率95%以上。
• Ando, Iwao; Ohtsuka, Toshikazu; Miki, Nobuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 2001 - 2004
  作者：Ando, Iwao、Ohtsuka, Toshikazu、Miki, Nobuo、Takahashi, Toshio、Hayase, Yoshio、Hayashi, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——