2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺 | 41200-96-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺
• 中文别名: 2,4-二氯-5-异丙基氧基苯胺
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-isopropoxyaniline
• 英文别名: D-2,4-Dichloro-5-(1-methylethoxy)aniline；2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyaniline
• CAS: 41200-96-8
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00974411
• 分子量: 220.098
• InChiKey: RWRWIICNMOKBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42°C
• 沸点：
  110-112°C 0,2mm
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110-112°C/0.2mm
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S28,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

制备方法与用途

用途

2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺是重要的染料、医药和农药中间体。它主要用于合成1,2,4,5-四取代苯类含氮杂环除草剂，如恶草酮（2-[2,4-二氯-5-(1-甲基乙氧基)苯基]-4-(2-氟乙基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H, 4H)-二酮）等。

化学性质

本品为油状液体，不溶于水，可溶于醇、氯仿等有机溶剂。它遇光和热易变色成褐色。

用途

2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺是除草剂恶草酮的中间体。

生产方法

其制备方法是在反应釜中加入2,4-二氯-5-异丙氧基硝基苯、加氢催化剂和助剂，并用甲醇作为溶剂。反应前需进行3次氢气置换，确保釜内氢气压力维持在2.0 MPa。然后，在适宜温度下保持该压力，通过数小时的加氢过程直至反应不再吸收氢气为止。取样检测后，停止搅拌并静置一段时间卸压。物料经过过滤去除催化剂后，再进行减压脱溶得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼
  参考文献：
  名称：

  一种噁草酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁草酮的合成方法，以2,4‑二氯‑5‑硝基苯酚和2‑溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮。优点为：（1）操作过程方便，总收率高达99%；（2）原料立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；（3）采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，是环境友好的化工过程。

  公开号：

  CN106336385B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基苯酚 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 、 邻甲酚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种噁草酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁草酮的合成方法，以2,4‑二氯‑5‑硝基苯酚和2‑溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮。优点为：（1）操作过程方便，总收率高达99%；（2）原料立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；（3）采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，是环境友好的化工过程。

  公开号：

  CN106336385B

文献信息

• Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones and sulfur analogs
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04906286A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Herbicidal utility for 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones and sulfur analogs is disclosed and exemplified. Many of the disclosed compounds are novel. Methods for preparing the herbicidal compounds and intermediates therefor are also disclosed.

  本文披露并且举例说明了2-芳基-1,2,4-三唑-3,5(2H,4H)-二酮及其硫类似物的除草用途。其中许多披露的化合物是新颖的。同时还披露了制备这些除草化合物及其中间体的方法。
• 一种噁草酮中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼的制备方法
  申请人：湖南兴同化学科技有限公司

  公开号：CN112679378B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明提供了一种除草剂噁草酮中间体2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯肼的制备方法：以2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺的甲苯溶液为原料，在酸性条件下搅拌成盐，在一定温度下与氰酸盐反应生成脲，再在碱性环境下经Hofmann降解重排，过滤，常压回收溶剂后，加氯仿萃取，得到2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯肼的氯仿溶液，可直接用于酰化工序合成噁草酮关键中间体2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯酰肼。通过本发明方法，有效规避了传统合成过程中氯化亚锡还原重氮盐带来的繁冗的锡回收流程，避免了回收工段大量高盐废水的产生；另一方面无碱化操作，无固体物料的投加，劳动强度大幅降低，生产效率得到有效提升。
• 一种噁草酮中间体的合成方法
  申请人：安徽省化工研究院

  公开号：CN109912436A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种噁草酮中间体的合成方法，包括以下步骤：取间氨基苯酚作为初始原料；对间氨基苯酚进行酰化反应，得到反应溶液A；对反应溶液A进行氯化反应，得到2，4‑二氯‑5羟基乙酰苯胺；对2，4‑二氯‑5羟基乙酰苯胺进行醚化反应，得到2，4‑二氯‑5异丙氧基乙酰苯胺；对2，4‑二氯‑5异丙氧基乙酰苯胺进行脱保护，得到2，4‑二氯‑5异丙氧基苯胺。本发明的2，4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺合成方法避免了污染环境，而且工艺步骤少，收率高。
• 无溶剂催化氢化法制备2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺
  申请人：济南和润化工科技有限公司

  公开号：CN106008227A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明属于催化加氢生产领域，特别公开了一种无溶剂法2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯加氢制备2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺的生产方法，以2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯为原料，其特征在于：2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯在催化剂及助剂存在下，在80‑100℃及0.3‑2.5MPa下与氢气反应，不添加溶剂，完成后分水得到氯代苯胺。其中所述催化剂为自主研发的贵金属催化剂，催化剂的用量为原料2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯质量的0.05％‑20％；所述的助剂为下面两种混合物：乙醇胺、吡啶，助剂的用量为原料2,4‑二氯‑5‑异丙氧基硝基苯质量的0.01％‑10％；所得2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺色谱纯度99.5%以上，脱氯量可控制在0.1%以内，转化率100%，收率95%以上。
• Inhibitors against the activation of ap-1 and nfat
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20060100257A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A medicament inhibiting the activation of AP-1 which comprises as an active ingredient a substance selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, and a hydrate thereof and a solvate thereof: wherein X represents a connecting group whose number of atoms in the main chain is 2 to 5 (said connecting group may be substituted), A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group which may be substituted or a hetero aryl group which may be substituted, ring Z represents an arene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above, or a heteroarene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above.

  一种药物，抑制AP-1的激活，其活性成分为以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物中所选的一种，其中X代表连接基，其主链中的原子数为2至5（该连接基可以被取代），A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或取代的杂芳基，环Z代表芳烃，除了由式—O-A所表示的基团外，可能还有一个或多个取代基，其中A具有上述定义的相同含义，由式—X-E所表示的基团中，X和E的每一个具有上述定义的相同含义，或者是一个杂芳烃，可能还有一个或多个取代基，其中A具有上述定义的相同含义，由式—X-E所表示的基团中，X和E的每一个具有上述定义的相同含义。