3-[1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl]propionic acid | 960215-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl]propionic acid
• 英文别名: 3-[1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl]propanoic acid；3-[1-{p-(sulfonamido)phenyl}-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl]propanoic acid；3-(1-(4-Sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl)propanoic acid；3-[5-(4-methylphenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 960215-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 385.444
• InChiKey: ULCKVZMWDGSMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl]propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-[3-(3-hydroxypropyl)-5-p-tolyl-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE INHIBITORS OF COX-2 AND SEH

  摘要：

  本发明提供了化合物和组合物，例如一系列化合物，其中1,5-联苯吡唑基通过不可断裂的共价链与尿素基结合，这些化合物可用作双COX-2/sEH抑制剂。本文披露的化合物具有与花生四烯酸级联相关的活性。这些化合物的活性是使用大鼠脂多糖（LPS）诱导的疼痛模型进行证明的。与同等剂量的Celecoxib（即COX-2抑制剂）以及同等剂量的t-AUCB（即sEH抑制剂）相比，本发明的化合物表现出优越的抗痛觉过敏活性，也与同时给予的Celecoxib和t-AUCB的同等剂量相比。本发明的双重抑制剂在伤害性行为测定中显示出增强的体内抗痛觉过敏活性。此外，本发明的化合物还表现出对内皮细胞（HUVEC）具有强效的抗血管生成作用，并且在体外、体内和体内抑制血管生成。本发明的双重抑制剂还表现出抗血管生成效应，可以减缓体内乳腺肿瘤生长。

  公开号：

  US20140038923A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-methylphenyl)-2-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE INHIBITORS OF COX-2 AND SEH

  摘要：

  本发明提供了化合物和组合物，例如一系列化合物，其中1,5-联苯吡唑基通过不可断裂的共价链与尿素基结合，这些化合物可用作双COX-2/sEH抑制剂。本文披露的化合物具有与花生四烯酸级联相关的活性。这些化合物的活性是使用大鼠脂多糖（LPS）诱导的疼痛模型进行证明的。与同等剂量的Celecoxib（即COX-2抑制剂）以及同等剂量的t-AUCB（即sEH抑制剂）相比，本发明的化合物表现出优越的抗痛觉过敏活性，也与同时给予的Celecoxib和t-AUCB的同等剂量相比。本发明的双重抑制剂在伤害性行为测定中显示出增强的体内抗痛觉过敏活性。此外，本发明的化合物还表现出对内皮细胞（HUVEC）具有强效的抗血管生成作用，并且在体外、体内和体内抑制血管生成。本发明的双重抑制剂还表现出抗血管生成效应，可以减缓体内乳腺肿瘤生长。

  公开号：

  US20140038923A1

文献信息

• Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20070292352A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前公开的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断基团的组合物。还提供了使用公开的组合物进行诊断（即通过成像）目标细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC TARGETING OF COX-2
  申请人：Marnett Lawrence J.

  公开号：US20130052138A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前披露的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断部分的组合物。还提供了使用所披露的组合物进行诊断（即通过成像）靶细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。
• 3-[1-(4-Sulfamoylphenyl)-5-<i>p</i>-tolyl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl]propanoic acid and 3-[5-(4-bromophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl]propanoic acid–dichloromethane–diethyl ether–water (2/0.72/1/1)
  作者：Isuru R. Kumarasinghe、Victor J. Hruby、Gary S. Nichol

  DOI：10.1107/s010827010901676x

  日期：2009.6.15

  The syntheses of 3-[1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3- yl]propanoic acid, C19H19N3O4S, (I), and 3-[5-(4-bromo phenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl] propanoic acid-dichloromethane-diethyl ether-water (2/0.72/1/1), 2C(18)H(16)BrN(3)O(4)S center dot 0.72CH(2)Cl(2) center dot C4H10O center dot H2O, (II), are regio-specific. However, correct identification by spectroscopic techniques of the regioisomer formed is not trivial and single-crystal X-ray analysis provided the only means of unambiguous structure determination. Both structures make extensive use of hydrogen bonding and while compound (I) forms a straightforward unsolvated Z' = 1 structure, compound (II) crystallizes as an unusual mixed solvate, with two crystallographically unique molecules of the pyrazole derivative present in the asymmetric unit. The structure of (II) also features Br center dot center dot center dot Br interactions.
• US8865130B2
  申请人：——

  公开号：US8865130B2

  公开（公告）日：2014-10-21