2-amino-5-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid | 179167-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid
• 英文别名: 2-amino-5-bromo[1,1'-biphenyl]-3-sulphonic acid；2-amino-5-bromo-3-phenylbenzenesulfonic acid
• CAS: 179167-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: ZNYCDQODSZCJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-[(1-oxopropyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-bromobenzenesulfonic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-5-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016

文献信息

• Derivatives of 2-aminobenzenesulphonic acid and of
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05712393A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention provides a compound of formula (1) ##STR1## in which: R.sub.4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group; R.sub.6 represents a hydrogen atom or a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl group; R.sub.7 represents a chlorine atom or a hydroxyl group; and Z represents: a phenyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl groups, straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy groups, or trifluoromethyl, formyl, --CH.sub.2 OR, --CH.sub.2 OCOR, --CH.sub.2 CONRR', --CH.sub.2 ONCOR, --COOR, nitro, --NHR, --NRR' or --NHCOR groups, wherein R and R' are each, independently, a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.7) alkyl group; a heterocyclic group optionally substituted as defined above for phenyl; or a cyclo(C.sub.5 -C.sub.8)alkyl group; additionally, when R.sub.7 represents chlorine, Z can represent iodine; in the free form or in the form of a salt with an alkali metal or tertiary amine, processes for their preparation and their use as synthetic intermediates.

  本发明提供了一个化合物的结构式 (1) ##STR1## 在其中：R.sub.4 代表氢原子、卤原子或硝基基团；R.sub.6 代表氢原子或直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.6) 烷基基团；R.sub.7 代表氯原子或羟基基团；Z 代表：一个苯基团，可选择地取代一个或多个卤原子、直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷基基团、直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基团，或三氟甲基、甲酰基、--CH.sub.2 OR、--CH.sub.2 OCOR、--CH.sub.2 CONRR'、--CH.sub.2 ONCOR、--COOR、硝基、--NHR、--NRR' 或 --NHCOR 基团，其中 R 和 R' 分别独立地是氢原子或 (C.sub.1 -C.sub.7) 烷基基团；一个杂环基团，可选择地如上所定义地取代为苯基；或一个环(C.sub.5 -C.sub.8) 烷基基团；此外，当 R.sub.7 代表氯时，Z 可以代表碘；以游离形式或与碱金属或三级胺形成盐的形式存在，以及它们的制备方法及其用作合成中间体。
• JPH08208591A
  申请人：——

  公开号：JPH08208591A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US5712393A
  申请人：——

  公开号：US5712393A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US5739382A
  申请人：——

  公开号：US5739382A

  公开（公告）日：1998-04-14
• SSR182289A, a selective and potent orally active thrombin inhibitor
  作者：Jean-Michel Altenburger、Gilbert Y. Lassalle、Mostapha Matrougui、Daniel Galtier、Jean-Claude Jetha、Zsolt Bocskei、Christopher N. Berry、Catherine Lunven、Janine Lorrain、Jean-Pascal Herault、Paul Schaeffer、Stephen E. O'Connor、Jean-Marc Herbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.016

  日期：2004.4

  2-(acetylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl N-terminal motif, a central l-Arg surrogate carrying a weakly basic 3-amino-pyridine, and an unusual 4-difluoropiperidine at the C-terminus. Its synthesis is convergent and palladium catalysis has been employed for the construction of the key C-C bonds: Suzuki coupling for the bis-aryl fragment and Sonogashira reaction for the delta- bond of the central amino-acid

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。