2-amino-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid | 179168-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid
• 英文别名: 2-amino[1, 1'-biphenyl]-3-sulphonic acid；2-amino[1,1'-biphenyl]-3-sulphonic acid；2-Amino-3-phenylbenzenesulfonic acid
• CAS: 179168-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: JMHFIIYFUIPXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(1-oxopropyl)(trifluoroacetyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-3-iodobenzenesulfonic acid 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-amino-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016

文献信息

• Derivatives of 2-aminobenzenesulphonic acid and of
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05712393A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention provides a compound of formula (1) ##STR1## in which: R.sub.4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group; R.sub.6 represents a hydrogen atom or a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl group; R.sub.7 represents a chlorine atom or a hydroxyl group; and Z represents: a phenyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl groups, straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy groups, or trifluoromethyl, formyl, --CH.sub.2 OR, --CH.sub.2 OCOR, --CH.sub.2 CONRR', --CH.sub.2 ONCOR, --COOR, nitro, --NHR, --NRR' or --NHCOR groups, wherein R and R' are each, independently, a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.7) alkyl group; a heterocyclic group optionally substituted as defined above for phenyl; or a cyclo(C.sub.5 -C.sub.8)alkyl group; additionally, when R.sub.7 represents chlorine, Z can represent iodine; in the free form or in the form of a salt with an alkali metal or tertiary amine, processes for their preparation and their use as synthetic intermediates.

  本发明提供了一个化合物的结构式 (1) ##STR1## 在其中：R.sub.4 代表氢原子、卤原子或硝基基团；R.sub.6 代表氢原子或直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.6) 烷基基团；R.sub.7 代表氯原子或羟基基团；Z 代表：一个苯基团，可选择地取代一个或多个卤原子、直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷基基团、直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基团，或三氟甲基、甲酰基、--CH.sub.2 OR、--CH.sub.2 OCOR、--CH.sub.2 CONRR'、--CH.sub.2 ONCOR、--COOR、硝基、--NHR、--NRR' 或 --NHCOR 基团，其中 R 和 R' 分别独立地是氢原子或 (C.sub.1 -C.sub.7) 烷基基团；一个杂环基团，可选择地如上所定义地取代为苯基；或一个环(C.sub.5 -C.sub.8) 烷基基团；此外，当 R.sub.7 代表氯时，Z 可以代表碘；以游离形式或与碱金属或三级胺形成盐的形式存在，以及它们的制备方法及其用作合成中间体。
• 1-OXO-2-(phenylsulphonylamino)pentypiperidine derivatives, their
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05602149A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  The present invention provides a compound of formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom or a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group, R.sub.3 represents a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl group, a group --(CH.sub.2).sub.n OCH.sub.3 (where n is 1, 2 or 3) or a group --CH.sub.2 O(C.sub.2 H.sub.4 O).sub.m CH.sub.3 (where m is 1, 2 or 3), R.sub.4 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R.sub.5 represents a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group and A represents phenyl or heterocyclic group optionally substituted with one or more substituents independently chosen from halogen atoms and straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy and trifluoromethyl groups, or a cyclo(C.sub.5 -C.sub.8) alkyl group, in the form of the free base or of a pharmaceutically acceptable addition salt thereof, a process for their preparation and their use in the treatment of thrombosis and thrombotic complications.

  本发明提供了化合物的公式(I) ##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或(C.sub.1-C.sub.4)烷基，R.sub.2代表氢原子或直链或支链的(C.sub.1-C.sub.4)烷基，R.sub.3代表直链或支链的(C.sub.1-C.sub.7)烷基、一个--(CH.sub.2).sub.n OCH.sub.3基团（其中n为1、2或3）或一个--CH.sub.2 O(C.sub.2 H.sub.4 O).sub.m CH.sub.3基团（其中m为1、2或3），R.sub.4代表氢原子或卤素原子，R.sub.5代表直链或支链的(C.sub.1-C.sub.4)烷基，A代表苯基或杂环基，可选地被一个或多个取代基独立地选自卤素原子和直链或支链的(C.sub.1-C.sub.4)烷基、直链或支链的(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基和三氟甲基基团，或一个环(C.sub.5-C.sub.8)烷基，以自由碱或其药学上可接受的加合物盐的形式出现，以及其制备方法和在治疗血栓形成和血栓并发症中的应用。
• METHODS OF TREATING A BOTULINUM TOXIN RELATED CONDITION IN A SUBJECT
  申请人：Jacobson Alan

  公开号：US20110190285A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject. In certain embodiments, the methods involve administering a compound of the following formulas: (I), (II), (III), (IV), (V).

  本发明提供了治疗受体肉毒毒素相关疾病的方法。在某些实施例中，该方法涉及到给受体注射以下化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES
  申请人：Jacobson Alan

  公开号：US20110034521A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了化合物和治疗锌基金属蛋白酶依赖性疾病的方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下结构式：
• Crosslinkable proppant particulates for use in subterranean formation operations
  申请人：Halliburton Energy Services, Inc.

  公开号：US10066152B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  Methods including preparing a treatment fluid comprising an aqueous base fluid, a gelling agent, and crosslinkable proppant particulates comprising proppant particulates having covalently grafted thereon a boronic acid functional group; crosslinking the crosslinkable proppant particulates with the gelling agent, thereby suspending the crosslinkable proppant particulates in the treatment fluid; introducing the treatment fluid into a subterranean formation having at least one fracture therein; and placing the crosslinkable proppant particulates into the at least one fracture to form a proppant pack therein.

  方法包括制备处理液，处理液包括水基液、胶凝剂和可交联支撑剂颗粒，支撑剂颗粒上共价接枝有硼酸官能团；将可交联支撑剂颗粒与胶凝剂交联，从而将可交联支撑剂颗粒悬浮在处理液中；将处理液导入地下地层，该地层中至少有一个裂缝；以及将可交联支撑剂颗粒放入至少一个裂缝中，以在其中形成支撑剂包。