2-amino-5-bromobenzenesulfonic acid | 1576-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromobenzenesulfonic acid
• 英文别名: 2-Amino-5-bromobenzenesulphonic acid
• CAS: 1576-59-6
• 化学式: C₆H₆BrNO₃S
• 分子量: 252.089
• InChiKey: ISDHKUXEPQGCGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.8000 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromobenzenesulfonic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(1-oxopropyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 2-amino-5-bromobenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Scott; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2043

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of 2-aminobenzenesulphonic acid and of
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05712393A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention provides a compound of formula (1) ##STR1## in which: R.sub.4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group; R.sub.6 represents a hydrogen atom or a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl group; R.sub.7 represents a chlorine atom or a hydroxyl group; and Z represents: a phenyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl groups, straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy groups, or trifluoromethyl, formyl, --CH.sub.2 OR, --CH.sub.2 OCOR, --CH.sub.2 CONRR', --CH.sub.2 ONCOR, --COOR, nitro, --NHR, --NRR' or --NHCOR groups, wherein R and R' are each, independently, a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.7) alkyl group; a heterocyclic group optionally substituted as defined above for phenyl; or a cyclo(C.sub.5 -C.sub.8)alkyl group; additionally, when R.sub.7 represents chlorine, Z can represent iodine; in the free form or in the form of a salt with an alkali metal or tertiary amine, processes for their preparation and their use as synthetic intermediates.

  本发明提供了一个化合物的结构式 (1) ##STR1## 在其中：R.sub.4 代表氢原子、卤原子或硝基基团；R.sub.6 代表氢原子或直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.6) 烷基基团；R.sub.7 代表氯原子或羟基基团；Z 代表：一个苯基团，可选择地取代一个或多个卤原子、直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷基基团、直链或支链 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基团，或三氟甲基、甲酰基、--CH.sub.2 OR、--CH.sub.2 OCOR、--CH.sub.2 CONRR'、--CH.sub.2 ONCOR、--COOR、硝基、--NHR、--NRR' 或 --NHCOR 基团，其中 R 和 R' 分别独立地是氢原子或 (C.sub.1 -C.sub.7) 烷基基团；一个杂环基团，可选择地如上所定义地取代为苯基；或一个环(C.sub.5 -C.sub.8) 烷基基团；此外，当 R.sub.7 代表氯时，Z 可以代表碘；以游离形式或与碱金属或三级胺形成盐的形式存在，以及它们的制备方法及其用作合成中间体。
• Azo Compound Or Salt Thereof, And Polarizing Film Containing Same
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20190048194A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The purpose of the present invention is to provide: a high performance dye-based polarizing film and dye-based polarizing plate, in particular a neutral gray high performance dye-based film and dye-based polarizing plate, having excellent polarizing performance and moisture resistance, heat resistance and light resistance; and an azo compound or a salt thereof able to produce same. The present invention provides an azo compound represented by formula (1) or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种高性能的染料型偏光膜和染料型偏光板，特别是一种中性灰色高性能染料型膜和染料型偏光板，具有优异的偏光性能和耐湿性、耐热性和耐光性；以及能够产生同样效果的偶氮化合物或其盐。本发明提供了由式（1）表示的偶氮化合物或其盐。
• An Aminative Rearrangement of <i>O</i> ‐(Arenesulfonyl)hydroxylamines: Facile Access to <i>ortho</i> ‐Sulfonyl Anilines
  作者：Charlotte Morrill、James E. Gillespie、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.202204025

  日期：2022.8.15

  An aromatic rearrangement of hydroxylamine derivatives that leads directly to ortho-sulfonyl anilines from simple starting materials is reported. This is achieved through formation of a new C−N bond with excellent levels of regiocontrol for the ortho isomer(s), which is proposed to be the result of attractive non-covalent interactions occurring during the C−N bond-forming step.

  据报道，羟胺衍生物的芳族重排可从简单的起始原料直接生成邻磺酰基苯胺。这是通过形成新的 CN 键来实现的，该键对邻位异构体具有出色的区域控制水平，这被认为是在 CN 键形成步骤中发生有吸引力的非共价相互作用的结果。
• Reactive monoazo scarlet dyes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0052985A1

  公开（公告）日：1982-06-02

  A novel reactive monoazo dye, which can give to cellulose fiber materials a deep orange to scarlet color superior in build-up property and chlorine fastness, represented by a free acid of the formula, wherein D is a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, halogen, acetylamino, propionylamino, benzoylamino, succinylamino, maleinylamino, nitro, sulfonic acid and carboxyl , groups, or a naphthyl group substituted with 1 to 3 sulfonic acid groups; R1 is a hydrogen atom, or a methyl or ethyl group; R2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a hydroxy, cyano, alkoxy, halogen, carboxy, alkoxycarbonyl or sulfonic acid group; Z is a hydrogen atom or a sulfonic acid group; A is a ; phenylene residue which is unsubstituted or substituted with 1 or 2 substituents selected from methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine and sulfonic acid groups, or a naphthylene residue which is unsubstituted or substituted with one sulfonic acid group; and X is -S02CH=CH2 or -S02CH2CH2Y in which Y is a group which is splittable by alkalis.

  一种新型活性单偶氮染料，可赋予纤维素纤维材料深橙色至猩红色，具有优异的堆积性能和耐氯牢度，由式中的游离酸表示、 其中 D 是被 1 至 3 个取代基取代的苯基，这些取代基选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素、乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基、琥珀酰氨基、马来酰氨基、硝基、磺酸基和羧基，或者是被 1 至 3 个磺酸基取代的萘基；R1 是氢原子或甲基或乙基；R2 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，该烷基未被取代或被羟基、氰基、烷氧基、卤素、羧基、烷氧羰基或磺酸基取代；Z 是氢原子或磺酸基；A 是未被取代或被 1 或 2 个选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯、溴和磺酸基的取代基取代的苯基残基，或未被取代或被 1 个磺酸基取代的萘残基；以及 X 是-S02CH=CH2 或-S02CH2CH2Y，其中 Y 是可被碱裂解的基团。
• Wasserlösliche Kupferkomplex-Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0103156A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Neue wasserlösliche Kupferkomplex-Disazoverbindungen, die als faserreaktive Farbstoffe verwendbar sind, der allgemeinen Formel in welcher bedeuten: D ist ein Benzolkern, dessen Substituenten R' eine Sulfogruppe oder eine Carboxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 C-Atomen oder eine Benzoylaminogruppe und R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen oder ein Chloratom darstellen, oder D ist ein Naphthalinkern, dessen Substituenten R' für eine Sulfogruppe und R2 und R3 jedes für ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe stehen, wobei R1, R2 und R3 in allen Fällen zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen besitzen können; M ist ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder eines dreiwertigen Metalls der dritten Hauptgruppe; R' ist ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe, die in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphtholrestes gebunden sein kann; R* ist eine in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphtholrestes gebundene Gruppe der allgemeinen Formel (2) in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 6 C-Atomen ist, die durch eine Hydroxygruppe, eine Sulfogruppe oder eine acylierte Hydroxygruppe substituiert sein kann, A ein Phenylenrest, der durch einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Chlor, Brom, Carboxy und Sulfo substituiert sein kann, oder ein Naphthylenrest ist, der durch eine Sulfogruppe substituiert sein kann, und Y für die Vinylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH2-Z steht, in welcher Z einen alkalisch eliminierbaren Substituenten bedeutet, ausgenommen jedoch Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in denen gleichzeitig D einen Benzolkern bedeutet und R' und R2 beide para-ständig zueinander stehende Sulfogruppen sind und R' eine in 5-Stellung des Naphtholrestes befindliche Sulfogruppe und R* eine in 6-Stellung des Naphtholrestes befindliche Gruppe der allgemeinen Formel (2) bedeuten. Diese Kupferkomplex-Disazoverbindungen werden analog bekannter Verfahrensweise aus den aus der Formel ersichtlichen Komponenten mit intermediärer oder nachträglicher Kupferkomplexbildung hergestellt. Sie liefern auf hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, vorzugsweise Fasermaterialien, wie Cellulosefasern oder Wolle, farbstarke Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  可用作纤维活性染料的新型水溶性铜络合二氮杂化合物，通式如下 式中 D 是苯核，其取代基 R' 是磺基或羧基、 R2 是氢原子、磺基、羧基、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、氯原子、溴原子、2 至 5 个碳原子的烷酰氨基或苯甲酰氨基，以及 R3 是氢原子、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基或氯原子，或 D 是萘核，其取代基为 R' 代表磺基，且 R2 和 R3 分别代表氢原子或磺基，其中 R1、R2 和 R3 在任何情况下都具有相同或不同的含义； M 是氢原子或碱金属、碱土金属或第三主族三价金属的等价物； R' 是氢原子或砜基，可键合在萘酚基的 5-、6-、7-或 8-位； R* 是通式（2）中的一个基团，键合在萘酚基的 5、6、7 或 8 位上。 其中 R 是氢原子或 1 至 6 个碳原子的烷基，可被羟基、磺基或酰化羟基取代、 A 是亚苯基，可被 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、氯、溴、羧基和 磺基组成的组中的一个或两个取代基取代，或者是可被磺基取代的萘基，以及 Y 代表乙烯基或式 -CH2-CH2-Z 的基团，其中 Z 表示可被碱消除的取代基，但通式（1）的化合物除外，其中 D 同时表示苯核，R'和 R2 都是彼此对位的磺基，R'表示位于萘酚基 5 位的磺基，R*表示位于萘酚基 6 位的通式（2）基团。这些铜络合物二氮杂化合物的制备方法与已知的方法类似，由式中所示的组分与中间或随后形成的铜络合物制备而成。在含有羟基和/或碳酰胺基团的材料（最好是纤维材料，如纤维素纤维或羊毛）上，它们可提供具有良好牢度特性的浓色染色和印花。