5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮 | 1073-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮
• 英文名称: 5,6-Dichloro-2-cyclohexene-1,4-dione
• 英文别名: 5,6-dichlorocyclohex-2-ene-1,4-dione；4,5-dichlorocyclohexene-3,6-dione；(+/-)-trans-4.5-dichloro-cyclohexene-(1)-dione-(3.6)；(+/-)-trans-4.5-Dichlor-cyclohexen-(1)-dion-(3.6)；(+/-)-5r,6t-Dichlor-cyclohex-2-en-1,4-dion；(5R,6R)-5,6-dichlorocyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1073-95-6；5273-62-1；14624-11-4；79755-92-3
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂
• 分子量: 179.003
• InChiKey: KCNUKOVIWCXTJL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2,5-二氯对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670

文献信息

• 1-Substituted 3,6-Dihydroxybenzocyclobutene. A Versatile Precursor of Naturally Occurring Quinones
  作者：Masahiko Iyoda、Sumiko Kitami、Tetsuhiro Yamauchi、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1986.2113

  日期：1986.12.5

  Simple and convenient routes to the title compounds using photoaddition of 5,6-dichloro-2-cyclohexene-1,4-dione to olefins, followed by reduction with a low valent nickel complex or by dehydrochlorination with 2,6-lutidine as key steps are described.

  使用 5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮光加成到烯烃，然后用低价镍络合物还原或用 2,6-二甲基吡啶脱氯化氢作为关键步骤，获得标题化合物的简单方便的路线被描述。
• A new and convenient synthesis of benzo[1,2 : 4,5]dicyclobutenes
  作者：Masahiko Iyoda、Tetsuhiro Yamauchi、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39860000303

  日期：——

  (4) and the reactions of (4) or its masked quinone derivative (7) with organolithium followed by reduction provide a new route for the preparation of 3,6-dialkyl- and 6-alkyl-3-hydroxybenzo[1,2 : 4,5]dicyclobutenes (6) and (9).

  一种新的双环对-对苯醌衍生物（4）的合成以及（4）或其掩蔽的醌衍生物（7）与有机锂的反应，然后还原，为制备3,6-二烷基-和6-提供了新途径。 -烷基-3-羟基苯并[1,2：4,5]二环丁烯（6）和（9）。
• A Convenient Synthesis of Bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones
  作者：Masahiko Iyoda、Takahiro Kushida、Masako Fujinami、Sumiko Kitami、Masaji Oda

  DOI：10.1055/s-1986-31600

  日期：——

  An efficient two-step synthesis of bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones (2 and 7) has been developed. Photoaddition of 5 or 6 to olefins followed by reduction with zinc and acetic acid produces 2 or 7 in moderate to good yields.

  已经开发出双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮（2和7）的有效两步合成方法。将 5 或 6 光加成到烯烃上，然后用锌和乙酸还原，以中等至良好的收率生成 2 或 7。
• Castonguay,A.; Brassard,P., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 5, p. 377 - 385
  作者：Castonguay,A.、Brassard,P.

  DOI：——

  日期：——
• ter Borg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 5
  作者：ter Borg

  DOI：——

  日期：——