ethyl (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 105760-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 105760-29-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: AGTYUUPSDXGERO-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trioxacarcins DC-45-A1、A、D、C 和 C7″-epi-C 的全合成和 Trioxacarcin C 的完整结构分配

  摘要：

  Trioxacarcins DC-45-A2、DC-45-A1、A、D、C7″-epi-C 和 C 已通过立体选择性策略合成，包括 BF3·Et2O 催化的酮环氧化物开环和金催化的糖基化反应，以及三氧沙星 C 的完整结构分配是通过其两个 C7″差向异构体的合成破译的。收集到的知识为这些天然产物的类似物的设计、合成和生物学评估奠定了基础，这些天然产物的类似物作为抗体-药物偶联物和其他靶向和个性化癌症化疗的递送系统的潜在有效载荷。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12687
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-acetoacetic acid ethyl ester 在 immobilized baker's yeast 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用固定化面包酵母高度对映选择性还原 2-Acyloxy-3-oxobutanoate 乙酯

  摘要：

  在藻酸钙凝胶中用固定化面包酵母还原 2-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 (4a) 得到 18:19:63 的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-乙酰氧基-3- 混合物羟基丁酸酯和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸乙酯均具有 >95% ee，产率为 58%。4a 的 2-苯甲酰氧基类似物的类似处理以 70% 的收率提供了 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-苯甲酰氧基-3-羟基丁酸乙酯 (>95%ee) 的 6:94 混合物。它们的绝对构型是通过与真正的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2,3- 二羟基丁酸进行比较来确定的。还讨论了固定化和培养液的 pH 值对产物比的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3185

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-¹³ <i>C</i> ₂-<scp>l</scp>-Fucose, 1,2-¹³ <i>C</i> ₂-Fucono-γ-lactone and 1,2-¹³ <i>C</i> ₂-Fucono-γ-lactol from Non-Sugar Starting Material
  作者：John M. Gardiner、Nitesh R. Panchal、William T. Stimpson、John M. Herbert、George J. Ellames

  DOI：10.1055/s-2005-917071

  日期：——

  An efficient synthesis is reported for the preparation of L-fucose, and of L-fucofuranose, from 1. The route is designed to facilitate 1 3 C labelling at Cl and/or C2, and the synthesis of 1,2- 1 3 C 2 -fucose as its tetraacelate is described. The C2 and C3 stereo-centres are introduced using asymmetric dihydroxylation, and the lactone ring size resulting from cyclisation of 4 was controlled to provide

  报道了一种从 1 制备 L-岩藻糖和 L-岩藻糖呋喃糖的有效合成方法。该路线旨在促进在 Cl 和/或 C2 处的 1 3 C 标记，以及 1,2- 1 3 C 的合成描述了作为其四乙酸酯的 2-岩藻糖。使用不对称二羟基化引入 C2 和 C3 立体中心，控制由 4 环化产生的内酯环大小以提供 L-岩藻呋喃酮 5，其结构通过衍生的三甲硅烷基醚 6 的 X 射线晶体分析明确确定. 通过还原 6 然后脱保护生成岩藻糖乳醇 7，然后提供 L-岩藻糖，分离为其过乙酸酯 8。
• ISHIZUKA, NATSUKI, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 813-826
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI

  DOI：——

  日期：——
• SATO TOSHIO; TSURUMAKI MASAJI; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1367-1370
  作者：SATO TOSHIO、 TSURUMAKI MASAJI、 FUJISAWA TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI TAKASHI; NAKAMURA TOSHIKI; FUKUDA KATSUYOSHI; AMANO EIICHIRO; UTAKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3185-3188
  作者：SAKAI TAKASHI、 NAKAMURA TOSHIKI、 FUKUDA KATSUYOSHI、 AMANO EIICHIRO、 UTAKA+

  DOI：——

  日期：——