diisopropyl N-(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)-N,N'-hydrazinedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl N-(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)-N,N'-hydrazinedicarboxylate
• 英文别名: (R)-diisopropyl 1-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；propan-2-yl N-[(2R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: LNAOEHWZPBKCHX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 (1S,2S)-N,N'-(Bn)2-1,2-(3,5-dimethylC₆H₃)2-1,2-ethanediamine 、 氢溴酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.03h， 生成 diisopropyl N-(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)-N,N'-hydrazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的催化不对称胺化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603776

文献信息

• Chiral Calcium-BINOL Phosphate Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of<i>syn</i>-1,2-Disubstituted 1,2-Diamines: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Claudia Lalli、Audrey Dumoulin、Clément Lebée、Fleur Drouet、Vincent Guérineau、David Touboul、Vincent Gandon、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201405286

  日期：2015.1.19

  A highly enantioselective, chiral, Lewis acid calcium–bis(phosphate) complex, Ca[3 a]n, which catalyzes the electrophilic amination of enamides with azodicarboxylate derivatives 2 to provide versatile chiral 1,2‐hydrazinoimines 4 is disclosed. The reaction gives an easy entry to optically active syn‐1,2‐disubstituted 1,2‐diamines 6 in high yields with excellent enantioselectivities, after a one‐pot

  公开了一种高度对映选择性的手性路易斯酸钙-双（磷酸）络合物Ca [ 3a ] n，该催化剂催化酰胺与偶氮二羧酸酯衍生物2的亲电胺化反应，从而提供通用的手性1,2-肼基亚胺4。该反应给出了一个容易进入到光学活性的顺式-1,2-二取代-1,2-二胺6一锅还原中间体1,2- hydrazinoimines的后以高收率和优异的对映选择性，4。酰胺的N-取代基的几何形状和性质极大地影响反应性和对映选择性。尽管钙-双（磷酸盐）配合物是唯一有效的催化剂，但活性催化物质的确切性质仍不清楚。各种钙配合物Ca [ 3 ] n的NMR光谱和MS分析表明，催化剂以各种低聚物形式存在。目前的机理研究包括非线性效应和动力学测量，是了解这些钙-双（磷酸盐）配合物催化剂的第一步。进行DFT计算以探索Ca [ 3 ] n催化剂的对映选择性的机理和起源。
• Enesulfonamides as Nucleophiles in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Takashi Doko、Ryosuke Uetake、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200605054

  日期：2007.4.20
• Chiral Calcium Organophosphate-Catalyzed Enantioselective Electrophilic Amination of Enamides
  作者：Fleur Drouet、Claudia Lalli、Hua Liu、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol102625s

  日期：2011.1.7

  Highly enantioselective direct amination of enamides catalyzed by chiral nonracemic calcium bis(phosphate) complex 3g afforded optically active 1,2-hydrazinoimines 4. Following a subsequent in situ hydrolysis or reduction, 2-hydrazinoketones 5 or syn-1,2-disubstituted 1,2-diamines 6 were obtained in high yields and excellent enantiomeric excess.
• Catalytic Asymmetric Amination of Enecarbamates
  作者：Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200603776

  日期：2006.12.4