1,5,5-三甲基l-3-亚甲基-1-环己烯 | 16609-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,5,5-三甲基l-3-亚甲基-1-环己烯
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-3-methylenecyclohex-1-ene
• 英文别名: 1,5,5-trimethyl-3-methylenecyclohexene；3-Methylene-1,5,5-trimethylcyclohexene；1,5,5-trimethyl-3-methylidenecyclohexene
• CAS: 16609-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00045555
• 分子量: 136.237
• InChiKey: ZKXYHQFGFMZPPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.319 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

制备方法与用途

制备方法

1. 由1,3,3,5-四甲基-5-羟基环己酮制备。

合成制备方法

1. 由1,3,3,5-四甲基-5-羟基环己酮制备。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-碘苯甲酸甲酯 、 1,5,5-三甲基l-3-亚甲基-1-环己烯 在 水 、 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 1',5',5'-trimethylspiro[3H-1-benzofuran-2,3'-cyclohexene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二烯的钯催化环二氢苯并呋喃的合成通过ö -Iodoaryl乙酸酯

  摘要：

  乙酸邻碘芳基酯在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢苯并呋喃。该环被认为是通过（1）氧化加成的芳基碘化物与Pd（0），（2）进行合成所得的芳基钯配合物与1,3-二烯的-addition，（3）分子内酚氧的协调到Pd中心，（4）乙酰基水解，和（5）Pd（0）的还原消除，从而使催化剂再生。该反应是相当普遍的，区域选择性，立体选择性和，以及各种终端，环状的，和内部1,3-二烯，以及富电子和缺电子ø -iodoaryl乙酸盐，可以使用。

  DOI：

  10.1021/jo100495t
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1,5,5-三甲基l-3-亚甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Jelitte, Ruediger; Walz, Leonhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3473 - 3489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/adsc.200404226

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• An Efficient Approach to Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034571w

  日期：2003.8.1

  by o-iodoacetoxycoumarins provides an efficient method for the synthesis of biologically interesting dihydrofurocoumarins. The presence of the acetyl group on the phenolic oxygen and the use of silver carbonate as a base are crucial for this process. This reaction is very general and regio- and stereoselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized. Derivatization

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。
• Synthesis of Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol027342p

  日期：2003.3.1

  text] A variety of biologically interesting dihydrofurocoumarins have been synthesized in high yields by the palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. This reaction is very general and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Synthesis of the cyclohexadienyl ruthenium arene complexes [(η5-C6H3Me4)Ru(η6-arene)]+ from the dimethyloctadienyl ruthenium chloride[(μ-η3:η3-C10H16)RuCl2]2
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Dmitry S. Perekalin、Natalia L. Loskutova、Yulia V. Nelyubina、Alexander R. Kudinov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.08.003

  日期：2014.11

  [(μ-η3:η3-C10H16)RuCl2]2 (1) with 1,3,5,5-tetramethylcyclohexadiene and arenes in the presence of TlPF6 gives cyclohexadienyl ruthenium arene complexes [(η5-C6H3Me4)Ru(η6-arene)]+ in ca. 50% yield (arene = benzene, naphthalene, pyrene, thiophene, ethyl ester of N-acetyl-phenylalanine). In the absence of appropriate arene the major product is the mesitylene complex [(η5-C6H3Me4)Ru(η6-C6H3Me3)]+ formed via splitting of

  的容易接近dimethyloctadienyl氯化钌反应[（μ-η 3：η 3 -C 10 ħ 16）的RuCl 2 ] 2（1）与1,3,5,5-tetramethylcyclohexadiene和芳烃在TlPF存在6给出了环己二烯基钌芳烃络合物[（η 5 -C 6 ħ 3我4）的Ru（η 6 -arene）] +在约50％的产率。（芳烃=苯，萘，芘，噻吩，乙酯ñ -乙酰基-苯丙氨酸） 。在没有适当的芳烃主要产物是均三甲苯配合物[（η 5-C 6 ħ 3我4）的Ru（η 6 -C 6 H ^ 3我3）] +通过在1,3,5,5-tetramethylcyclohexadienyl配体的C-我键的分裂而形成。的反应1用对二甲苯和TlPF 6在不存在二烯烃的给出了甲基异丁基取代的戊二烯基配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5（我丁基）Me）中的Ru（η 6 -C 6 H ^ 4我2）] +（
• Processus concurrents de photoisomerisation d'hexatrienes polymethyles: effet de longueur d'one
  作者：P. Courtot、R. Rumin

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80060-9

  日期：1976.1

  orientation of the photochemical reactions of two hexatrienes. A pronounced wavelength effect is observed for Z-2,6-dimethyl-1,3,5-heptatriene; photocycloaddition leads to a bicyclo[3.1.0]hexene and [1,5] sigmatropic hydrogen migration occurs from an s-cis-s-trans conformation preferentially excited by longer wavelength light, whereas the Z-E interconversion is predominantly observed as a result of

  示出了基态构象异构体组成在两种己三烯的光化学反应的取向中起决定性作用。对于Z -2,6-二甲基-1,3,5-庚三烯，观察到明显的波长效应。光环加成导致双环[3.1.0]己烯和[1,5]σ氢迁移是由较长波长的光优先激发的s-顺式-s-反式构型引起的，而ZE的相互转化主要是激发的结果的s反式-S-反式由较短波长的光的构象。

表征谱图