4-乙酰氧基-3-碘苯甲酸甲酯 | 1131614-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基-3-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-3-iodobenzoate
• 英文别名: methyl 4-acetyloxy-3-iodobenzoate
• CAS: 1131614-03-3
• 化学式: C₁₀H₉IO₄
• 分子量: 320.084
• InChiKey: IGELHTCKLVEYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.1-147.1 °C
• 沸点：
  367.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(iPr)Au]Cl 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 84.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-乙酰氧基-3-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p

文献信息

• Microwave-Promoted Palladium-Catalysed Oxyarylation of Dihydronaphthalene and Chromenes by o-Iodophenols and Its Acetates
  作者：Raquel A. C. Leão、Vagner D. Pinho、Artur S. Coelho、Camilla D. Buarque、Paula F. Moraes、Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201100365

  日期：2011.6

  The oxyarylation of dihydronaphthalene (1a), two electron-rich (1b,c) and one electron-poor (2) chromenes with different o-iodophenols and their acetates 3a–h has been investigated by using either Pd(OAc)2 (10 mol-%) as precatalyst and Ag2CO3 as base in acetone as solvent or oxime palladacycle 5 as precatalyst and dicyclohexylamine as base in DMA/H2O. The reactions, which were strongly accelerated

  二氢萘 (1a)、两个富电子 (1b,c) 和一个缺电子 (2) 色烯与不同的邻碘苯酚及其乙酸酯 3a-h 的氧芳基化已经通过使用 Pd(OAc)2 (10 mol-%) 作为预催化剂和 Ag2CO3 作为碱在丙酮中作为溶剂或肟钯环 5 作为预催化剂和二环己胺作为碱在 DMA/H2O 中。当富电子色烯与被吸电子基团取代的邻碘苯酚在 Pd(OAc)2 和 Ag2CO3 存在下反应时，在微波加热下强烈加速的反应提供了最好的产率。然而，在贫电子色烯的情况下，富电子邻碘苯酚 3g 的产率最高。
• Synthesis of Dihydrobenzofurans via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoaryl Acetates
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo100495t

  日期：2010.6.18

  palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoaryl acetates provides an efficient approach to biologically interesting dihydrobenzofurans. The annulation is believed to proceed via (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) syn-addition of the resulting arylpalladium complex to the 1,3-diene, (3) intramolecular coordination of the phenolic oxygen to the Pd center, (4) hydrolysis of the acetyl

  乙酸邻碘芳基酯在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢苯并呋喃。该环被认为是通过（1）氧化加成的芳基碘化物与Pd（0），（2）进行合成所得的芳基钯配合物与1,3-二烯的-addition，（3）分子内酚氧的协调到Pd中心，（4）乙酰基水解，和（5）Pd（0）的还原消除，从而使催化剂再生。该反应是相当普遍的，区域选择性，立体选择性和，以及各种终端，环状的，和内部1,3-二烯，以及富电子和缺电子ø -iodoaryl乙酸盐，可以使用。
• LiCl-Mediated Preparation of Functionalized Benzylic Indium(III) Halides and Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Coupling in a Protic Cosolvent
  作者：Yi-Hung Chen、Mai Sun、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200805588

  日期：2009.3.9

  Sensitive functional groups such as COR, CHO, or CH2OH can be present in benzylic indium reagents prepared by the direct insertion of indium in the presence of LiCl. These reagents undergo palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions in the presence of a protic cosolvent after activation with iPrMgCl⋅LiCl (see scheme). Remarkable chemoselectivities are achieved by using various electrophiles containing

  敏感的官能团（例如COR，CHO或CH 2 OH）可以存在于通过在LiCl存在下直接插入铟而制备的苄基铟试剂中。这些试剂经历在质子共溶剂的存在下进行钯催化的交叉偶联反应活化后与我PrMgCl⋅LiCl（参见方案）。通过使用各种含有NH或OH基团的亲电试剂，可获得显着的化学选择性。
• COMBINATORIAL SOLID PHASE SYNTHESIS OF A LIBRARY OF BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0858454A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US5919955A
  申请人：——

  公开号：US5919955A

  公开（公告）日：1999-07-06