Boc-Thr[Z-N(Me)-O(Me)-Tyr]-Ist-Hip-Leu-Pro-OBzl | 185461-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr[Z-N(Me)-O(Me)-Tyr]-Ist-Hip-Leu-Pro-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(4S)-4-[(3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methylheptanoyl]oxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 185461-56-7
• 化学式: C₆₂H₈₇N₅O₁₆
• 分子量: 1158.4
• InChiKey: GLHGGEMWBDGCSL-NFLFXBBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr[Z-N(Me)-O(Me)-Tyr]-Ist-Hip-Leu-Pro-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2S)-1-[(2S)-2-[[(4S)-4-[(3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methylheptanoyl]oxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N-<(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 氢氟酸 、 氢气 、 lithium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 Boc-Thr[Z-N(Me)-O(Me)-Tyr]-Ist-Hip-Leu-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h

文献信息

• Synthetic methods for aplidine and new antitumoral derivatives, methods of making and using them
  申请人：Rodriguez Ignacio

  公开号：US20080009435A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention relates to aplidine derivatives of the general formula: which are useful for the treatment of tumors.

  本发明涉及一种通式为的aplidine衍生物，其可用于治疗肿瘤。
• US7348310B2
  申请人：——

  公开号：US7348310B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7678765B2
  申请人：——

  公开号：US7678765B2

  公开（公告）日：2010-03-16