1,1,1-Trichloro-4-phenylbut-3-en-2-one | 98994-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-Trichloro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 98994-27-5
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O
• 分子量: 249.524
• InChiKey: SMCKFVCNCRNYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trichloro-4-phenylbut-3-en-2-one 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-((1R)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam

  摘要：

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44059a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,1-Trichloro-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam

  摘要：

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44059a

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones to α,β-Unsaturated Trichloromethyl Ketones: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Chongyang Wu、Panpan Zhang、Jianbo Chen、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403158

  日期：2014.11

  4-addition of azlactones to α,β-unsaturated trichloromethyl ketones catalyzed by cinchona alkaloid derived bifunctional thiourea catalysts was developed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter at the α-position were obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to -20:1 dr and 99% ee). In addition, the trichloromethyl moiety

  开发了第一个由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化的吖内酯与 α,β-不饱和三氯甲基酮的不对称 1,4-加成反应。以高产率获得了一系列在 α 位具有四元立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 -20:1 dr 和 99% ee）。此外，这些加合物中的三氯甲基部分被确定为良好的离去基团。
• Highly enantioselective synthesis of α-trichloromethyldihydropyrans catalyzed by bifunctional organocatalysts
  作者：Hai-Feng Wang、Peng Li、Hai-Feng Cui、Xiao-Wei Wang、Jun-Kang Zhang、Wen Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.043

  日期：2011.3

  The enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trichloromethyl ketones was firstly reported. With a phenylalanine-derived bifunctional piperazine/thiourea catalyst, a series of alpha-trichloromethyldihydropyrans were obtained with up to 95% ee and 99% yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.