octadec-17-yn-1-al | 355011-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-17-yn-1-al
• 英文别名: 17-octadecynal；Octadec-17-ynal
• CAS: 355011-70-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: YOMSVUMSXJCTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-17-yn-1-al 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 乙酰溴 、 丙酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20-tetradecahydrobenzo[18]annulen-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成霉素及其类似物的合成，生物学评价

  摘要：

  Ansa化合物是来自微生物的礼物，具有令人感兴趣的分子结构和高度有效的生物活性。其中一种ansa化合物，kendomycin，具有一个oxa-metacyclophane骨架，该骨架带有一个甲基苯醌核心和一个完全取代的四氢吡喃环。除了构建ansa骨架的通用合成策略（即从芳香核中延伸出烷基链，然后进行大环化）之外，我们还挑战了通过同时进行大环化和苯并环烷化（使用分子内Dötz苯并环构法）来构建ansa骨架的新方法）。了解各种Fischer型ω-炔氧基铬卡宾配合物与Kendomycin类似物的合成反应，可以实现Kendomycin的总合成。对结构-活性关系的研究表明，需要具有抗菌活性的ansa骨架。因此，我们设想这种分子内Dötz苯环将使具有重要生物活性潜力的ansa化合物发生多样化的合成。

  DOI：

  10.1021/jo5015273
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octadec-17-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n

文献信息

• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• 2-Bromopalmitate Analogues as Activity-Based Probes To Explore Palmitoyl Acyltransferases
  作者：Baohui Zheng、Michael DeRan、Xinyan Li、Xuebin Liao、Masaki Fukata、Xu Wu

  DOI：10.1021/ja311416v

  日期：2013.5.15

  Reversible S-palmitoylation is an important post-translational modification that regulates the trafficking, localization, and activity of proteins. Cysteine-rich Asp-His-His-Cys (DHHC) domain-containing enzymes are evolutionarily conserved protein palmitoyl acyltransferases (PATs). The human genome encodes 23 DHHC-PATs that regulate diverse cellular functions. Although chemical probes and proteomic methods to detect palmitoylated protein substrates have been reported, no probes for direct detection of the activity of PATs are available. Here we report the synthesis and characterization of 2-bromohexadec-15-ynoic acid and 2-bromooctadec-17-ynoic acid, which are analogues of 2-bromopalmitate (2-BP), as activity-based probes for PATs as well as other palmitoylating and 2-BP-binding enzymes. These probes will serve as new chemical tools for activity-based protein profiling to explore PATs, to dissect the functions of PATs in cell signaling and diseases, and to facilitate the identification of their inhibitors.
• US7906147B2
  申请人：——

  公开号：US7906147B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• Synthesis and Biological Evaluation of Kendomycin and Its Analogues
  作者：Kyosuke Tanaka、Hiroshi Matsuyama、Masahito Watanabe、Yukiko Fujimori、Kodai Ishibashi、Tomohiro Ozawa、Tomoharu Sato、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo5015273

  日期：2014.11.7

  Ansa compounds are gifts from microbes with intriguing molecular structures and highly potent bioactivities. One of the ansa compounds, kendomycin, has an oxa-metacyclophane skeleton with a quinone methide core and a fully substituted tetrahydropyran ring. Beyond a common synthetic strategy for construction of the ansa skeleton (i.e., elongation of an alkyl chain from an aromatic core followed by macrocyclization)

  Ansa化合物是来自微生物的礼物，具有令人感兴趣的分子结构和高度有效的生物活性。其中一种ansa化合物，kendomycin，具有一个oxa-metacyclophane骨架，该骨架带有一个甲基苯醌核心和一个完全取代的四氢吡喃环。除了构建ansa骨架的通用合成策略（即从芳香核中延伸出烷基链，然后进行大环化）之外，我们还挑战了通过同时进行大环化和苯并环烷化（使用分子内Dötz苯并环构法）来构建ansa骨架的新方法）。了解各种Fischer型ω-炔氧基铬卡宾配合物与Kendomycin类似物的合成反应，可以实现Kendomycin的总合成。对结构-活性关系的研究表明，需要具有抗菌活性的ansa骨架。因此，我们设想这种分子内Dötz苯环将使具有重要生物活性潜力的ansa化合物发生多样化的合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Macrocyclic (<i>E</i>)-Allylic Alcohols from ω-Alkynals via Intramolecular 1-Alkenylzinc/Aldehyde Additions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov、Emad El-Sayed

  DOI：10.1021/jo000463n

  日期：2001.7.1

  The omega-alkynals yielded macrocyclic (S)-allylic alcohols in a one-pot reaction sequence involving alkyne monohydroboration, boron to zinc transmetalation, and ((+)-DAIB)-catalyzed enantioselective intramolecular ring closure to the aldehyde function. A general study of this macrocyclization methodology is presented with respect to ligand type, size, and nature of the formed rings.

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。