2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 18968-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sulfane；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 18968-44-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: VJUMXLNMLSEYRN-MQFIMZJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  681.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 硫代二半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  二糖基化（di）硫化物的合成及其对肿瘤细胞系抗增殖作用的比较评估：重点涉及糖识别介质的性质。

  摘要：

  合成了包含d-半乳糖，l-岩藻糖和N-乙酰氨基葡萄糖单元的对称和不对称二糖基（di）硫化物的微型文库，并测试了其对宫颈癌（HeLa）和黑素瘤（A375）肿瘤细胞的抗增殖活性系以及健康的成纤维细胞（HDF）。结果的比较分析似乎表明，最相关的抗增殖作用主要不受与半乳凝素相互作用的影响，因为对HeLa和A375观察到的最具细胞毒性的化合物不是此类受体的配体。针对HeLa和A375系的最具活性的分子也表现出良好的选择性，对HDF细胞毒性低。获得的结果为将来设计基于具有桥连硫原子的糖部分的结构简单的抗肿瘤分子提供了有用的指示。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107740
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g

文献信息

• Solvent-free synthesis of thioglycosides by ball milling
  作者：Premanand Ramrao Patil、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/b904454j

  日期：——

  Thioglycosides have been prepared in excellent yields by three different routes from a range of readily available glycosyl halides under solvent-free conditions employing a planetary ball mill.

  硫代糖苷的制备是通过三种不同的途径，从一系列现成的糖基卤化物中，以优异的收率制备的。 溶剂行星式球磨机的无条件工况。
• A Click Ligation Based on SuFEx for the Metal-Free Synthesis of Sugar and Iminosugar Clusters
  作者：Renaud Zelli、Stefano Tommasone、Pascal Dumy、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/ejoc.201600732

  日期：2016.10

  tetra-propylsulfonyl fluoride calixarene, obtained from the free-OH calix[4]arene through a three-step reaction sequence, underwent clean coupling with both C-glucosylpropylamine and N-aminopentyl-1-deoxy-deoxynojirimycin derivatives to give the corresponding tetravalent sugar and iminosugar clusters. This metal-free click reaction may constitute a valuable tool in the arsenal of ligation tools for

  尽管异头糖基磺酰氟的制备不成功，但以相应的硫代乙酸盐为原料，通过形成磺酸盐作为关键中间体合成了四-O-乙酰化的C-葡糖基丙磺酰氟。这种磺酰氟是一种稳定的产品，在 80 °C 下与伯和仲烷基胺迅速反应，以良好的收率得到相应的磺酰胺。另一方面，相同的氟化物对芳胺呈惰性，而其前体磺酰氯则显示出良好的反应性。乙酰化糖磺酰氟的另一个限制是它与多价胺化杯芳烃缺乏反应性，这是由于乙酰基从碳水化合物部分转移到支架的氨基。幸运的是，四-O-苄基化的C-葡萄糖基丙磺酰氟，通过与用于合成乙酰化类似物的相同反应顺序制备，与四氨基丙基杯[4]芳烃反应以高分离产率提供相应的磺酰胺连接的糖簇。合成基于杯芳烃的亚氨基糖簇的类似方法未成功，因为无法生成 1-脱氧野尻霉素磺酰氟衍生物。然而，从游离 OH 杯 [4] 芳烃通过三步反应序列获得的四丙基磺酰氟杯芳烃与 C-葡糖基丙胺和 N-氨基戊基-1-脱氧-脱氧野尻霉素衍生物进
• Saturation Transfer Difference NMR and Molecular Docking Interaction Study of Aralkyl-Thiodigalactosides as Potential Inhibitors of the Human-Galectin-3 Protein
  作者：Fanni Hőgye、László Bence Farkas、Álex Kálmán Balogh、László Szilágyi、Samar Alnukari、István Bajza、Anikó Borbás、Krisztina Fehér、Tünde Zita Illyés、István Timári

  DOI：10.3390/ijms25031742

  日期：——

  -yl)methyl). In the present study, using competition Saturation Transfer Difference (STD) NMR spectroscopy, we determined the dissociation constant (Kd) of the former three TDG derivatives produced to characterize the strength of the interaction with the target protein (hGal-3). Based on the Kd values determined, the (naphthalen-2-yl)methyl, the (quinolin-2-yl)methyl and the benzyl derivatives bind

  人半乳糖凝集素 3 (hGal-3) 是一种选择性结合 β-半乳糖苷的蛋白质，在正常和病理情况下发挥多种作用。因此，靶向 hGal-3 已成为药物化学中一个充满活力的研究领域。作为开发新型 hGal-3 抑制剂的一步，我们合成并研究了用不同芳香族取代基修饰的硫二半乳糖苷 (TDG) 衍生物。具体来说，我们描述了硫代二半乳糖苷（TDG）的高产合成路线；合成新型 3,3'-二-O-(喹啉-2-基)甲基)-TDG 和其他三种已知对称 3,3'-二-O-TDG 衍生物 ((萘- (2基)甲基、苄基、(7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-on-4-基)甲基)。在本研究中，利用竞争饱和转移差（STD）核磁共振波谱法，我们测定了前三种TDG衍生物的解离常数（Kd），以表征与目标蛋白（hGal-3）相互作用的强度。根据测定的 Kd 值，(萘-2-基)甲基、(喹啉-2-基)甲基和苄基衍生物与 hGal-3 的结合强度比
• Synthesis of Interglycosidically <i>S</i>‐Linked 1‐Thio‐Oligosaccharides Under Microwave Irradiation
  作者：El Sayed H. El Ashry、Laila F. Awad、H. M. Abdel Hamid、Atta I. Atta

  DOI：10.1080/07328300500282540

  日期：2005.9.1

  Microwave irradiation (MWI) has accelerated the synthesis of S-(2,3,4,6-tetra- O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)thiouronium bromide (2a), whose reaction with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide (1a) in the presence of Et3N afforded stereoselectively the acetylated beta,beta-1-thiotrehalose 4a. Similarly, the respective D-galactopyranosyl 4b and 2-acetylamino-2-deoxy-D-glucopyranosyl 4c analog as well as 4,4'-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- galactopyranosyl) 4d and 4,4'-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D- glucopyranosyl) 4e derivatives of 2,2',3,3',6,6'-hexa-O-acetyl beta,beta-1- thiotrehalose were prepared.
• A facile preparation of trehalose analogues: 1,1-thiodisaccharides
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Andrew J. Humphrey、Robert A. Falconer

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.017

  日期：2009.5

  The synthesis of 1,1-thiodisaccharide trehalose analogues in good to excellent yields by a Lewis acid (BF3 center dot Et2O)-catalysed coupling of sugar per-O-acetate with thiosugar is described. The reactivity of different sugar per-O-acetates and thiosugars is explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.