(4aβ,10aα)-trans-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-4(4aH)-phenanthrenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aβ,10aα)-trans-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-4(4aH)-phenanthrenone
• 英文别名: trans-2,3,4a,9,10,10a-hexahydro-4(1H)-phenanthrenone；(+/-)-trans-2,3,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-4-one；(+/-)-trans-2,3,4a,9,10,10a-Hexahydro-1H-phenanthren-4-on；(4aR,10aS)-2,3,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: OWRXYSNICSCIFZ-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aβ,10aα)-trans-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-4(4aH)-phenanthrenone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-3-[4-oxo-3-((E)-veratrylidene)-(10ac)-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-[4ar]phenanthryl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  311.吗啡系列中的合成。第四部分 N-甲基吗啡喃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001524
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酸 、 苯 为溶剂， 反应 34.52h， 生成 (4aβ,10aα)-trans-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-4(4aH)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of benzylic epoxides derived from 1,2,3,9,10,10a-hexahydrophenanthrene. Search for a unified mechanism for the ring opening of 2-aryloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a034

文献信息

• 544. Syntheses in the morphine series. Part V. Model experiments for the introduction of oxygen at C(6)
  作者：Dov Elad、David Ginsburg

  DOI：10.1039/jr9530002664

  日期：——
• Stereochemical equilibrium in benzoctalones
  作者：Hugh W. Thompson、David J. Long

  DOI：10.1021/jo00253a009

  日期：1988.9
• 211. Preliminary syntheses in the morphine series. Part III. Michael condensations with 2-arylcyclohex-2-enones and cyclisation of the products to octahydrophenanthrene derivatives
  作者：David Ginsburg、Raphael Pappo

  DOI：10.1039/jr9510000938

  日期：——
• THOMPSON, HUGH W.;LONG, DAVID J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4201-4209
  作者：THOMPSON, HUGH W.、LONG, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• 311. Syntheses in the morphine series. Part IV. The synthesis of N-methylmorphinan
  作者：David Ginsburg、Raphael Pappo

  DOI：10.1039/jr9530001524

  日期：——