chiloglottone-3 [2-butyl-5-methylcyclohexane-1,3-dione] | 1176250-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chiloglottone-3 [2-butyl-5-methylcyclohexane-1,3-dione]
• 英文别名: chiloglottone 3；2-ethyl-5-pentyl-1,3-cyclohexanedione；2-Butyl-5-methylcyclohexane-1,3-dione；2-butyl-5-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1176250-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ICOGMMWFOCPAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 在 二氢吡啶 、 potassium tert-butylate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 chiloglottone-3 [2-butyl-5-methylcyclohexane-1,3-dione]
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化还原偶联反应高产全合成性欺骗 Chiloglottones 和抗菌二烷基间苯二酚

  摘要：

  通过使用“有机催化还原偶联反应”作为关键步骤，以连续两锅的方式以非常好的收率合成了具有生物学意义的、较少探索的具有性欺骗性的 chiloglottones、抗菌二烷基间苯二酚及其许多类似物的天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403128

文献信息

• Aluminum Chloride-Mediated Dieckmann Cyclization for the Synthesis of Cyclic 2-Alkyl-1,3-alkanediones: One-Step Synthesis of the Chiloglottones
  作者：Ahlam M. Armaly、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01622

  日期：2017.8.4

  Cyclic 2-alkyl-1,3-alkanediones are ubiquitous structural motifs in many natural products of biological importance. Reported herein is an AlCl3·MeNO2-mediated Dieckmann cyclization reaction of general synthetic utility that enables direct access to complex 2-alkyl-1,3-dione building blocks from readily available dicarboxylic acid and acid chloride substrates. This new strategy enables direct synthetic

  在许多具有生物学重要性的天然产物中，环状2-烷基-1,3-烷二酮是普遍存在的结构基序。本文报道了一般合成用途的AlCl 3 ·MeNO 2介导的Dieckmann环化反应，其能够从容易获得的二羧酸和酰氯底物直接进入复杂的2-烷基-1,3-二酮结构单元。这项新策略可以通过一次合成转化，从商业材料直接合成获得香蒲酮植物信息素。
• Synthesis of chiloglottones – semiochemicals from sexually deceptive orchids and their pollinators
  作者：Jacqueline Poldy、Rod Peakall、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/b912233h

  日期：——

  a 3-alkyl resorcinol derivative (3) precedes alkylation was applied in the synthesis of chiloglottone 1 (1dc), in 58% overall yield. Chiloglottone 1 is a member of a new class of natural products, representing a known sex pheromone of the thynnine wasp Neozeleboria cryptoides and pollinator attractant in the Australian sexually deceptive orchid genus Chiloglottis. The synthetic homologues were assessed

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。
• High-Yielding Total Synthesis of Sexually Deceptive Chiloglottones and Antimicrobial Dialkylresorcinols through an Organocatalytic Reductive Coupling Reaction
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/ejoc.201403128

  日期：2014.11

  Biologically important, less-explored natural products of sexually deceptive chiloglottones, antimicrobial dialkylresorcinols, and their many analogues were synthesized in very good yields in a sequential two-pot manner by using an “organocatalytic reductive coupling reaction” as the key step.

  通过使用“有机催化还原偶联反应”作为关键步骤，以连续两锅的方式以非常好的收率合成了具有生物学意义的、较少探索的具有性欺骗性的 chiloglottones、抗菌二烷基间苯二酚及其许多类似物的天然产物。