5-(morpholinosulfonyl)-1-β-naphthalenemethyl-1H-indole-2,3-dione | 1529815-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(morpholinosulfonyl)-1-β-naphthalenemethyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-Morpholin-4-ylsulfonyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione；5-morpholin-4-ylsulfonyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1529815-10-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 436.488
• InChiKey: BWGFGUKNOFRZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-5-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-(morpholinosulfonyl)-1-β-naphthalenemethyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV 3C 样蛋白酶抑制剂的 5-磺酰基靛红衍生物的合成、修饰和对接研究

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.028