1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole | 107918-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(p-Nitro-phenyl)-4-phenyl-pyrazol；1-(4-Nitrophenyl)-4-phenylpyrazole
• CAS: 107918-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: MBCGHFYTKKXOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  456.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到rac-(1R,5R)-8-(4-methylphenylsulfonyl)-2-(4-nitrophenyl)-4,7-diphenyl-2,6,8-triazabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氮二唑-三唑偶联到氮杂桥结构和咪唑基螯合配体

  摘要：

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01092
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙二醛 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1