methyl 3-(5-(2-methylpyridin-3-yloxy)-6-(3-methylureido)pyridin-3-ylthio)propanoate | 1442669-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(5-(2-methylpyridin-3-yloxy)-6-(3-methylureido)pyridin-3-ylthio)propanoate
• CAS: 1442669-20-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 376.436
• InChiKey: YOPVIQAMZLJPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-(2-methylpyridin-3-yloxy)-6-(3-methylureido)pyridin-3-ylthio)propanoate 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.51h， 以64.9%的产率得到1-methyl-3-(3-(2-methylpyridin-3-yloxy)-5-(pyridin-2-ylmethylthio)pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA COMPOUNDS AS GKA ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS D'URÉE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GKA

  摘要：

  本发明涉及化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及在治疗中使用该化合物。更具体地，涉及到某些葡萄糖激酶激活剂的1和1a式，可用于治疗需要激活葡萄糖激酶的疾病和障碍。

  公开号：

  WO2013086397A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 methyl 3-(5-(2-methylpyridin-3-yloxy)-6-(3-methylureido)pyridin-3-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Pyridylureas as Glucokinase Activators

  摘要：

  Glucokinase (GK) is the rate-limiting step for insulin release from the pancreas in response to high levels of glucose. Flux through GK also contributes to reducing hepatic glucose outpout. Since many individuals with type 2 diabetes appear to have an inadequacy or defect in one or both of these processes, identifying compounds that can allosterically activate GK may address this issue. Herein we report the identification and initial optimization of a novel series of glucokinase activators (GKAs). Optimization led to the identification of 33 as compound that displayed activity in an oral glucose tolerance test (OGTT) in normal and diabetic mice.

  DOI：

  10.1021/jm501204z