(S)-2-amino-7-(Boc-amino)heptanoic acid | 117833-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-7-(Boc-amino)heptanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Amino-7-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptanoic acid；(2S)-2-amino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 117833-90-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: JKMYPTAGGLIUEY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-7-(Boc-amino)heptanoic acid 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-7-[(tert-Butoxy-methoxy-methyl)-amino]-2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-α，ω-二氨基链烷酸的对映体合成

  摘要：

  DN的映体特异性合成ω -Boc-α，从L-丝氨酸开始ω-diaminoalkanoic酸进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87823-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-amino-7-(Boc-amino)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  D-α，ω-二氨基链烷酸的对映体合成

  摘要：

  DN的映体特异性合成ω -Boc-α，从L-丝氨酸开始ω-diaminoalkanoic酸进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87823-5

文献信息

• 一种双不同保护氨基酸的合成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN109824547A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明涉及一种双不同保护氨基酸的合成方法，主要解决现有合成方法存在的反应条件苛刻危险、不适合放大生产等技术问题。技术方案为：一种双不同保护氨基酸的合成方法，包括以下步骤：氨基醇在碱性试剂的作用下加入Boc2O、Alloc‑Cl或Cbz‑OSu中的一种，得到化合物1；与甲基磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应后得到中间体，然后在丙酮中加入卤代物加热回流，得到化合物2；化合物2在碱性试剂的作用下与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，生成化合物3；化合物3溶解于醇和水中，加入无机碱加热水解脱羧，得到化合物4；化合物4在去离子水中加入乙酰化酶，酶解得到化合物5；氨基酸保护：化合物5在碱性试剂作用下，加入Fmoc‑OSu、Cbz‑OSu、Alloc‑Cl或Boc2O中的一种反应，得到目标化合物A。
• Asymmetric synthesis of non-natural homologues of lysine
  作者：Kevin J. Kennedy、Joseph T. Lundquist、Tiberiu L. Simandan、Craig C. Beeson、Thomas A. Dix

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00335-1

  日期：1997.7

  A series of non-natural amino acid homologues of L- and D-lysine have been synthesized and protected for use in solid-phase peptide synthesis. With these residues, electrostatics and hydrophobicity of peptides can be enhanced or altered. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Comparison of N-Terminal Modifications on Neurotensin(8−13) Analogues Correlates Peptide Stability but Not Binding Affinity with in Vivo Efficacy
  作者：Kevin S. Orwig、McKensie R. Lassetter、M. Kyle Hadden、Thomas A. Dix

  DOI：10.1021/jm801072v

  日期：2009.4.9

  Neurotensin(8-13) and two related analogues were used as model systems to directly compare various N-terminal peptide modifications representing both commonly used and novel capping groups. Each N-terminal modification prevented aminopeptidase cleavage but surprisingly differed in its ability to inhibit cleavage at other sites, a phenomenon attributed to long-range conformational effects. None of the capping groups were inherently detrimental to human neurotensin receptor 1 (hNTR1) binding affinity or receptor agonism. Although the most stable peptides exhibited the lowest binding affinities and were the least potent receptor agonists, they produced the largest in vivo effects. Of the parameters studied only stability significantly correlated with in vivo efficacy, demonstrating that a reduction in binding affinity at NTR1 can be countered by increased in vivo stability.