5-boc-氨基戊基甲烷磺酸酯 | 142342-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5-boc-氨基戊基甲烷磺酸酯
• 英文名称: 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl methanesulfonate
• 英文别名: 5-(Boc-amino)pentyl mesylate；Methanesulfonic acid 5-Boc-amino-pentyl ester；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl methanesulfonate
• CAS: 142342-55-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 281.373
• InChiKey: BMDRTAQNZSCQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-boc-氨基戊基甲烷磺酸酯 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-(T-boc-氨基)-1-戊基溴
  参考文献：
  名称：

  靶向mu阿片和大麻素受体的二价激动剂的制备

  摘要：

  为了获得新的药理学工具并研究多目标镇痛策略，将CB 1和CB 2大麻素受体激动剂JWH-018与阿片类镇痛药羟考酮或脑啡肽相关的四肽偶联。阿片类药物和大麻素类药效团通过不同长度和化学结构的间隔基偶联。体外放射性配体结合实验证实，所得的二价化合物以中等至高亲和力与阿片样物质和大麻素受体结合。最高亲和力的二价衍生物11和19在[ 35 S]GTPγS结合试验中表现出激动剂特性。这些化合物激活了MOR和CB（11主要是CB 2，而19个主要是CB 1）受体介导的信号传导，如使用受体特异性拮抗剂的实验所揭示的。在大鼠中，11和19在脊髓水平均显示出与母体药物相似的抗痛觉过敏作用，剂量为20μg。这些结果支持多目标G蛋白偶联受体的战略，以开发具有抗伤害感受特性的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.037
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 DCM 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-boc-氨基戊基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINOYLGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY OR ALLERGIC CONDITIONS
  [FR] COMPOSES ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2007071396A3

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs
  作者：Christian Steinebach、Izidor Sosič、Stefanie Lindner、Aleša Bricelj、Franziska Kohl、Yuen Lam Dora Ng、Marius Monschke、Karl G. Wagner、Jan Krönke、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c9md00185a

  日期：——

  A modular chemistry toolbox was developed for cereblon-directed PROTACs.

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

• Structure-based design and synthesis of triazole-based macrocyclic inhibitors of norovirus protease: Structural, biochemical, spectroscopic, and antiviral studies
  作者：Pathum M. Weerawarna、Yunjeong Kim、Anushka C. Galasiti Kankanamalage、Vishnu C. Damalanka、Gerald H. Lushington、Kevin R. Alliston、Nurjahan Mehzabeen、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Kyeong-Ok Chang、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.013

  日期：2016.8

  effective strategy for the development of norovirus therapeutics entails the discovery of inhibitors of norovirus 3CL protease, an enzyme essential for noroviral replication. We describe herein the structure-based design of the first class of permeable, triazole-based macrocyclic inhibitors of norovirus 3C-like protease, as well as pertinent X-ray crystallographic, biochemical, spectroscopic, and antiviral

  由诺如病毒引起的急性肠胃炎暴发构成了全世界的公共卫生问题。迄今为止，尚无获批用于管理和预防诺如病毒感染的药物或疫苗。开发诺如病毒疗法的潜在有效策略需要发现诺如病毒 3CL 蛋白酶的抑制剂，这是一种对诺如病毒复制至关重要的酶。我们在此描述了基于结构的第一类诺如病毒 3C 样蛋白酶的可渗透、三唑基大环抑制剂的设计，以及相关的 X 射线晶体学、生化、光谱和抗病毒研究。
• Synthesis and pharmacological evaluation of Tic-hydantoin derivatives as selective σ1 ligands. Part 2
  作者：Amaury Cazenave Gassiot、Julie Charton、Sophie Girault-Mizzi、Pauline Gilleron、Marie-Ange Debreu-Fontaine、Christian Sergheraert、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.039

  日期：2005.11

  Herein is described a new class of selective sigma1 ligands consisting of tetrahydroisoquinoline-hydantoin (Tic-hydantoin) derivatives. Compound 1a has high affinity (IC50 = 16 nM) for sigma1 receptor and is selective in a large panel of therapeutic targets. This study presents structural changes on the side chain of the Tic-hydantoin core. Analogs of higher affinity could be identified (IC50 approximately

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。