tert-butyl (5-iodopentyl)carbamate | 262278-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-iodopentyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 5-iodopentylcarbamate；tert-butyl N-(5-iodopentyl)carbamate
• CAS: 262278-05-7
• 化学式: C₁₀H₂₀INO₂
• 分子量: 313.179
• InChiKey: ARXOWAUDEJFDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-iodopentyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 5-(3,4-diamino-phenoxy)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a DOTA (Gd3+)-conjugate of proton-pump inhibitor pantoprazole for gastric wall imaging studies

  摘要：

  Magnetic resonance imaging (MRI) is used to evaluate gastrointestinal (GI) structure and functions in humans. Despite filling the viscus lumen with a contrast agent, visualization of the viscus wall is limited. To overcome this limitation, we de novo synthesized a conjugate that covalently combines a Gd-based MRI contrast agent, encaged with a chelating agent (DOTA), with pantoprazole, which is a widely used proton pump inhibitor that binds to proton pumps in the stomach and colon. The DOTA linkage was installed at a mechanism-based strategic location in the pantoprazole molecule to minimize a possible negative effect of the structural modification on the drug. It is anticipated that by defining the wall of the stomach and colon, this compound will facilitate functional MRI of the GI tract in humans. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.051
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.82 g的产率得到tert-butyl (5-iodopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型BQCA和TBPB衍生的M1受体混合配体：正构咔巴酚差异调节部分激动。

  摘要：

  最近，对变构机制的研究已经使人们对G蛋白偶联受体（GPCR）的激活和信号传导过程有了更深入的了解。在这种情况下，毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）由于在变构调节研究中具有示范作用，因此具有很高的相关性。在这项工作中，我们比较和讨论了两组推定的双空间配体，这些配体旨在将卡巴胆碱与不同类型的变构体配体连接。我们选择了TBPB [1-（1'-（2-甲苯基）-1,4'-双哌啶-4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-2 （3 H）-one]的导数作为M 1。选择性推定的双向配体，以及苄基喹诺酮羧酸（BQCA）的M 1衍生物正变构调节剂，改变变构和正构构件之间的距离。萤光素酶蛋白质互补测定法表明，必须仔细选择接头长度才能产生激动剂或拮抗剂行为。这些发现可能有助于设计偏向的信号传导和/或不同程度的功效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900283

文献信息

• Quinolizinones as integrin inhibitors
  申请人：Biochem Pharma, Inc.

  公开号：US06630488B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  The present invention is directed towards novel compounds that are effective inhibitors of integrins, particularly &agr;IIb&bgr;3 or &agr;v integrins such as &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5. One embodiment of the present invention comprises a compound of formula (I) or formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or metabolic precursor thereof. R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是有效的整合素抑制剂，特别是αIIbβ3或αv整合素，如αvβ3和αvβ5。本发明的一个实施例包括式(I)或式(II)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或代谢前体。R1、R2、R3和R4在此处被定义。
• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• 烷基烷基砜类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517999B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种如式(1)所示的烷基烷基砜类化合物以及反应式(A)所示的该试剂的合成方法，以对甲基磺酸烷基酯、无机硫试剂和烷基卤化物为反应原料，在碱、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列烷基烷基砜类化合物。本发明通过还原条件下，以无机硫试剂作为二氧化硫源，一步构建得到所述烷基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成烷基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的烷基烷基砜类化合物可以成功实现复杂分子的连接。
• 一种双不同保护氨基酸的合成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN109824547A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明涉及一种双不同保护氨基酸的合成方法，主要解决现有合成方法存在的反应条件苛刻危险、不适合放大生产等技术问题。技术方案为：一种双不同保护氨基酸的合成方法，包括以下步骤：氨基醇在碱性试剂的作用下加入Boc2O、Alloc‑Cl或Cbz‑Osu中的一种，得到化合物1；与甲基磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应后得到中间体，然后在丙酮中加入卤代物加热回流，得到化合物2；化合物2在碱性试剂的作用下与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，生成化合物3；化合物3溶解于醇和水中，加入无机碱加热水解脱羧，得到化合物4；化合物4在去离子水中加入乙酰化酶，酶解得到化合物5；氨基酸保护：化合物5在碱性试剂作用下，加入Fmoc‑Osu、Cbz‑OSu、Alloc‑Cl或Boc2O中的一种反应，得到目标化合物A。
• Novel BQCA‐ and TBPB‐Derived M ₁ Receptor Hybrid Ligands: Orthosteric Carbachol Differentially Regulates Partial Agonism
  作者：Simon Schramm、Luca Agnetta、Marcel Bermudez、Hubert Gerwe、Matthias Irmen、Janine Holze、Timo Littmann、Gerhard Wolber、Christian Tränkle、Michael Decker

  DOI：10.1002/cmdc.201900283

  日期：2019.7.17

  G protein‐coupled receptor (GPCR) activation and signaling processes. In this context, muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) are highly relevant due to their exemplary role in the study of allosteric modulation. In this work, we compare and discuss two sets of putatively dualsteric ligands, which were designed to connect carbachol to different types of allosteric ligands. We chose derivatives of TBPB [1‐(1′‐(2‐tolyl)‐1

  最近，对变构机制的研究已经使人们对G蛋白偶联受体（GPCR）的激活和信号传导过程有了更深入的了解。在这种情况下，毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）由于在变构调节研究中具有示范作用，因此具有很高的相关性。在这项工作中，我们比较和讨论了两组推定的双空间配体，这些配体旨在将卡巴胆碱与不同类型的变构体配体连接。我们选择了TBPB [1-（1'-（2-甲苯基）-1,4'-双哌啶-4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-2 （3 H）-one]的导数作为M 1。选择性推定的双向配体，以及苄基喹诺酮羧酸（BQCA）的M 1衍生物正变构调节剂，改变变构和正构构件之间的距离。萤光素酶蛋白质互补测定法表明，必须仔细选择接头长度才能产生激动剂或拮抗剂行为。这些发现可能有助于设计偏向的信号传导和/或不同程度的功效。