2-(1-Pent-4-ynylindol-3-yl)acetamide | 942434-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Pent-4-ynylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 942434-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: LAXMAFMKKXNDCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Pent-4-ynylindol-3-yl)acetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-(4-(3-(3-(4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-indol-1-yl)-propyl)-(1,2,3)triazol-1-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Targeting glycolysis: a fragment based approach towards bifunctional inhibitors of hLDH-5

  摘要：

  hLDH-5 已成为抗糖酵解癌症化疗的一个有前景的靶点。在这里，我们报告了一种第一代双功能抑制剂，它对 hLDH-5 显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc01166e
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(1-Pent-4-ynylindol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-containing macroheterococylic compounds as kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及含有吡啶的大环杂环化合物，可用作激酶抑制剂，生产这类化合物的方法以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20070213352A1

文献信息

• Novel bis(indolyl)maleimide pyridinophanes that are potent, selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3
  作者：Han-Cheng Zhang、Llorente V.R. Boñaga、Hong Ye、Claudia K. Derian、Bruce P. Damiano、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.059

  日期：2007.5

  Novel bis(indolyl)maleimide pyridinophanes 3, 9a, 9b, 10a, 10b, and 11 were prepared by cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of an appropriate alpha,omega-diyne with an N,N-dialkylcyanamide. These macrocyclic heterophanes were found to be potent, selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 beta. An X-ray structure of a co-crystal of GSK-3 beta and 3 (IC50 = 3 nM) depicts the hydrogen bonding and hydrophobic interactions in the ATP-binding pocket of this serine/threonine protein kinase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7759331B2
  申请人：——

  公开号：US7759331B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• [EN] PYRIDINE-CONTAINING MACROHETEROCYLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACRO-HÉTÉROCYLIQUES CONTENANT DE LA PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007106400A2

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] This invention is directed to pyridine-containing macroheterocyclic compounds useful as kinase inhibitors, methods for producing such compounds and methods for treating or preventing a kinase mediated disorder.
  [FR] La présente invention concerne des composés macro-hétérocycliques contenant de la pyridine qui sont utiles comme inhibiteurs de kinase, ainsi que des procédés de production de ces composés et des procédés de traitement ou de prévention d'un trouble médié par une kinase.
• Targeting glycolysis: a fragment based approach towards bifunctional inhibitors of hLDH-5
  作者：Adam D. Moorhouse、Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Mire Zloh、John E. Moses

  DOI：10.1039/c0cc01166e

  日期：——

  hLDH-5 has emerged as a promising target for anti-glycolytic cancer chemotherapy. Here we report a first generation of bifunctional inhibitors, which show promising activity against hLDH-5.

  hLDH-5 已成为抗糖酵解癌症化疗的一个有前景的靶点。在这里，我们报告了一种第一代双功能抑制剂，它对 hLDH-5 显示出良好的活性。
• Pyridine-containing macroheterococylic compounds as kinase inhibitors
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20070213352A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This invention is directed to pyridine-containing macroheterocyclic compounds useful as kinase inhibitors, methods for producing such compounds and methods for treating or preventing a kinase mediated disorder.

  这项发明涉及含有吡啶的大环杂环化合物，可用作激酶抑制剂，生产这类化合物的方法以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法。