N-trichloroethoxycarbonyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 173029-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-trichloroethoxycarbonyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 173029-47-5
• 化学式: C₆₀H₆₄Cl₃NO₁₅
• 分子量: 1145.52
• InChiKey: PDGHWKNQBLRFRL-WXVXXLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 、 N-trichloroethoxycarbonyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到N-trichloroethoxycarbonyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate-(α2<*>3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有神经酰胺部分模拟物的神经节苷脂GM3和GM4类似物的合成及其与流感病毒A的结合活性。

  摘要：

  合成了神经节苷脂GM4（1）和GM3（2）类似物，其中包含神经节苷脂的神经酰胺部分的模拟物。1和2的合成具有甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃二糖基）的立体选择性糖基化酸）（10）作为唾液酸供体，在动力学控制的条件下，在乙腈中由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），碘和三氟甲磺酸四丁基铵（TBAOTf）催化得到适当保护的半乳糖和乳糖受体。化合物2表现出对流感病毒A的结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1536
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 N-trichloroethoxycarbonyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有神经酰胺部分模拟物的神经节苷脂GM3和GM4类似物的合成及其与流感病毒A的结合活性。

  摘要：

  合成了神经节苷脂GM4（1）和GM3（2）类似物，其中包含神经节苷脂的神经酰胺部分的模拟物。1和2的合成具有甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃二糖基）的立体选择性糖基化酸）（10）作为唾液酸供体，在动力学控制的条件下，在乙腈中由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），碘和三氟甲磺酸四丁基铵（TBAOTf）催化得到适当保护的半乳糖和乳糖受体。化合物2表现出对流感病毒A的结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1536

文献信息

• Synthesis of Ganglioside GM3 and GM4 Analogs Having Mimics of Ceramide Moieties and Their Binding Activities with Influenza Virus A.
  作者：Yoshihiro NAGAO、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1536

  日期：——

  5-dideoxy-2-thio-beta-D- galacto-2-nonulopyranosid)onate (10) as the sialosyl donor with suitably protected galactose and lactose acceptors catalyzed by N-bromosuccinimide (NBS), iodine, and tetrabutylammonium trifluoromethanesulfonate (TBAOTf) as the glycosyl promoter in acetonitrile under kinetically controlled conditions. Compound 2 exhibited binding activity towards influenza virus A.

  合成了神经节苷脂GM4（1）和GM3（2）类似物，其中包含神经节苷脂的神经酰胺部分的模拟物。1和2的合成具有甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃二糖基）的立体选择性糖基化酸）（10）作为唾液酸供体，在动力学控制的条件下，在乙腈中由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），碘和三氟甲磺酸四丁基铵（TBAOTf）催化得到适当保护的半乳糖和乳糖受体。化合物2表现出对流感病毒A的结合活性。