(6β,8aβ)-N,N-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-[2-methyl-3-[4-isopropylphenyl]-propyl]-5,5,8a-trimethyl-6-isoquinolineamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6β,8aβ)-N,N-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-[2-methyl-3-[4-isopropylphenyl]-propyl]-5,5,8a-trimethyl-6-isoquinolineamine
• 英文别名: (6S,8aS)-N,N,5,5,8a-pentamethyl-2-[2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propyl]-3,6,7,8-tetrahydro-1H-isoquinolin-6-amine
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂
• 分子量: 396.66
• InChiKey: GFXXTQBKTNUTSX-DCRAVRKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6β,8aβ)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-dimethylamino-5,5,8a-trimethyl-2(1H)-isoquinolinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (6β,8aβ)-N,N-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-[2-methyl-3-[4-isopropylphenyl]-propyl]-5,5,8a-trimethyl-6-isoquinolineamine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316

文献信息

• DERIVES DE 1,2,3,5,6,7,8,8a-OCTAHYDRO-5,5,8a-TRIMETHYL-(8aBETA)-6-ISOQUINOLINEAMINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0666850B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• DERIVES DE 1,2,3,5,6,7,8,8a-OCTAHYDRO-5,5,8a-TRIMETHYL-(8a$g(b))-6-ISOQUINOLINEAMINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0666850A1

  公开（公告）日：1995-08-16
• US5580881A
  申请人：——

  公开号：US5580881A

  公开（公告）日：1996-12-03