1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉-7-醇 | 94411-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉-7-醇
• 英文名称: 7-hydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol；1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-7-ol
• CAS: 94411-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WFNIFMCSVBADMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉-7-醇 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROBES AND TARGETING COMOUNDS FOR MITOCHONDRIA
  [FR] NOUVELLES SONDES ET COMPOSÉS DE CIBLAGE DES MITOCHONDRIES

  摘要：

  公开号：

  WO2014063033A3
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  香豆素和若丹明融合的深红色荧光染料：合成，光物理性质和体外生物成像。

  摘要：

  通过将香豆素部分引入罗丹明分子骨架中，开发了一系列深红色荧光染料（CR1至CR3）。新型染料具有香豆素和若丹明衍生物的独特优势，并且由于同时稠合了稠环共轭结构，因此发射波长扩展到了深红色区域（> 650 nm）。为了说明其价值，我们设计并方便地通过将CR1酯化为CR3来合成一系列新型的深红色生物成像染料（CR1E到CR3E）。，可以选择性地染色线粒体。就线粒体染色的大斯托克斯位移，出色的成像对比度，高光稳定性和低细胞毒性而言，它们在线粒体染色方面优于MitoTrackers。此外，香豆素部分和若丹明样荧光团的荧光可以像经典的若丹明那样切换。因此，它们可用作构建荧光传感器的有效平台。基于这一事实，我们构建了一种新型的Hg 2+比率传感器（CR1S），具有良好的选择性，可以成功应用于活A549细胞中Hg 2+的成像。通过简单地引入不同的荧光团，这种设计策略是简单明了的，并且适用于各种深红色染料和传感平台。

  DOI：

  10.1021/jo400783x

文献信息

• SUBSTITUTED 1, 2, 3, 4-TETRAHYDROQUINOLIN-7-YL CARBAMATES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Roy Kuldeep Kumar

  公开号：US20130324573A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, their preparation, and use as therapeutic agents, particularly in the prevention or treatment of neurodegenerative or Alzheimer's disease, or senile dementia, or memory disturbances, and more particularly to the prevention, treatment and amelioration of Alzheimer's disease with the novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, which act as inhibitors of central cholinesterase enzymes, particularly acetylcholinesterase (AChE) following the indirect cholinomimetic pathway. The present invention particularly relates to compounds of formula A: Formula A wherein R 1 =alkyl, aryl, substituted aryl; R 2 ═H, methyl; R 3 ═H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, substituted aralkyl, aryl, heteroaryl.

  本发明涉及新型的取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨酸酯，其制备以及用作治疗剂，特别是在预防或治疗神经退行性疾病或阿尔茨海默病，老年性痴呆症或记忆障碍方面的用途，更具体地是通过新型取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨酸酯的预防、治疗和改善阿尔茨海默病，其作为中枢胆碱酯酶抑制剂，特别是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，遵循间接胆碱样途径。本发明特别涉及化合物的结构如下：式A，其中R1=烷基、芳基、取代芳基；R2=H、甲基；R3=H、烷基、烯基、炔基、芳基、取代芳基、杂环芳基。
• 苯并派洛宁类近红外荧光染料及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN111793052B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一类苯并派洛宁类近红外的荧光染料，具有如下结构式I：本发明还公开了该类染料的制备方法。这类染料有良好的生物相容性和光稳定性、近红外荧光发射和较高的荧光量子产率，用于荧光探针的荧光团以及生物大分子的共价或者非共价荧光标记。
• Rhodamine-Platinum Diimine Dithiolate Complex Dyads as Efficient and Robust Photosensitizers for Light-Driven Aqueous Proton Reduction to Hydrogen
  作者：Guocan Li、Michael F. Mark、Hongjin Lv、David W. McCamant、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/jacs.7b11581

  日期：2018.2.21

  rhodamine 1π-π* state to a charge separated (CS) RDM(0•)-Pt(+•) state is also observed. Differences in the relative activity of systems using the RDM-PtN2S2 dyads for H2 generation correlate well with the relative energies of the CS state and the PtN2S23CT state used for H2 production. These findings show how one can finely tune the excited state energy levels to direct excited state population to the

  合成了三个由罗丹明 (RDM) 染料共价连接到 Pt 二亚胺二硫醇 (PtN2S2) 电荷转移复合物的新二元组，并将其用作光敏剂，用于从水性质子中产生 H2。这三个二元组仅在罗丹明氨基上的取代基不同，分别表示为 Pt-RDM1、Pt-RDM2 和 Pt-RDM3。在乙腈中，三个二元组在可见光区显示出强吸收，对应于罗丹明 π-π* 吸收以及 PtN2S2 配合物的混合金属-二硫醇-二亚胺电荷转移带特征。罗丹明 π-π* 吸收最大值从 Pt-RDM1 到 Pt-RDM3 的偏移与电化学实验中测量的 HOMO-LUMO 能隙密切相关。在白光照射下，当连接到镀铂的 TiO2 纳米粒子 (Pt-TiO2) 时，二元组显示出高且稳定的 H2 生成活性。照射 40 小时后，含有 Pt-RDM1、Pt-RDM2 和 Pt-RDM3 的系统的周转数 (TON) 分别为 33600、42800 和 70700
• [EN] 3H-PHENOXAZINE DERIVATIVES SUITABLE AS NEAR-INFRARED IMAGING AGENTS, PREPARATION AN USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 3H-PHENOXAZINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE INFRAROUGE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005016934A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X and Y represent CH, CH2 or a divalent or trivalent heteroatom under the proviso that X and Y are not simultaneously CH or CH2; m and o represent independently of each other 0 or 1, with the proviso that if m is 0 then the dotted line between Y and the neighboring C atom represents a bond and Y is CH or a trivalent heteroatom, if m is 1 then the dotted line between Y and the neighboring C atom is absent and Y is CH2 or a divalent heteroatom, if o is 0 then the dotted line between X and the neighboring C atom represents a bond and X is CH or a trivalent heteroatom, if o is 1 then the dotted line between X and the neighboring C atom is absent and X is CH2 or a divalent heteroatom; A represents (CH3CR4)p and Q represents (CR9R10)n; n and p represent independently of each other 0 or 1; R6, R7, R13 and R14 denote independently of each other hydrogen, halogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkylSO2, SO3H, carboxy, (C1-4)alkoxy carbonyl, (C1-4)alkoxy, OH or NR15R16; R1, R2, R3, R4, R9, R10, R11 and R12 denote independently of each other hydrogen, (C1-4)alkyl, carboxy, (C1-4)alkoxy carbonyl or (C1-4)alkoxy, or, when X is CH or CH2 then R1 and R2 can also be OH or NR15R16, or when Y is CH or CH2 then R11, R12 can also be OH or NR15R16; R5, R8, R15 and R16 are independently of each other hydrogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, R17O-C(O)-(C1-4)alkyl or (reactive group)-(C1-4)alkyl; and R17 represents hydrogen or (C1-4)alkyl; compositions comprising such compounds, a process for the production of such compounds of formula (I), a method of labeling target structures, especially amyloid plaques, in the brain, a method for identifying Alzheimer's disease, use of a compound of formula I as a near-infrared imaging agent and a conjugate comprising a compound of formula (I) covalently linked to a biomolecule through a reactive group.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中X和Y代表CH、CH2或一个二价或三价杂原子，前提是X和Y不能同时为CH或CH2；m和o分别独立地表示0或1，如果m为0，则Y与相邻的C原子之间的虚线表示键合，Y为CH或三价杂原子，如果m为1，则Y与相邻的C原子之间的虚线不存在，Y为CH2或二价杂原子，如果o为0，则X与相邻的C原子之间的虚线表示键合，X为CH或三价杂原子，如果o为1，则X与相邻的C原子之间的虚线不存在，X为CH2或二价杂原子；A表示（CH3CR4）p，Q表示（CR9R10）n；n和p分别独立地表示0或1；R6、R7、R13和R14分别独立地表示氢、卤素、（C1-4）烷基、（C1-4）烷基硫酰基、SO3H、羧基、（C1-4）烷氧羰基、（C1-4）烷氧基、羟基或NR15R16；R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11和R12分别独立地表示氢、（C1-4）烷基、羧基、（C1-4）烷氧羰基或（C1-4）烷氧基，或者当X为CH或CH2时，R1和R2也可以是羟基或NR15R16，或者当Y为CH或CH2时，R11、R12也可以是羟基或NR15R16；R5、R8、R15和R16分别独立地表示氢、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、R17O-C（O）-（C1-4）烷基或（反应基）-（C1-4）烷基；R17表示氢或（C1-4）烷基；包括这种化合物的组合物，制备这种式（I）化合物的方法，标记靶结构的方法，尤其是大脑中的淀粉样斑块，识别阿尔茨海默病的方法，使用式I化合物作为近红外成像剂的用途，以及包括通过反应基与生物分子共价结合的式（I）化合物的共轭物。
• Na ⁺ Selective Fluorescent Tools Based on Fluorescence Intensity Enhancements, Lifetime Changes, and on a Ratiometric Response
  作者：Thomas Schwarze、Janine Riemer、Holger Müller、Leonard John、Hans‐Jürgen Holdt、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.201902536

  日期：2019.9.20

  developed the fluorescent probes 7 and 8 to analyze precise Na+ levels by fluorescence lifetime changes. Herein, only 8 (Kd=106 mm) is a capable fluorescent tool to measure Na+ levels in blood samples by lifetime changes. Finally, the fluorescent probe 9 was designed to show a Na+ induced ratiometric fluorescence behavior at two emission wavelengths. As desired, 9 (Kd=78 mm) showed a ratiometric fluorescence

  多年来，我们开发了针对水中K + 的高选择性荧光探针，其显示出 K +诱导的荧光强度增强、寿命变化或在两个发射波长下的比率行为（参见方案 1，K1 – K4）。在本文中，我们介绍了水中Na +的选择性荧光探针，也显示了 Na +诱导的信号变化，并通过不同的荧光技术进行了分析。最初，我们合成了荧光探针2、4、5、6和10，通过改变 Na +响应离子载体单元和荧光团部分来调整细胞内或细胞外的不同K d值，通过在一个波长下强度增强进行荧光分析。 Na +分析。因此，我们发现2、4和5是Na +选择性荧光工具，它们能够在高于500 nm的波长下测量生理上重要的Na +水平。其次，我们开发了荧光探针7和8，通过荧光寿命的变化来分析精确的Na +水平。在此，只有8 ( K d = 106 m m ) 是一种能够通过寿命变化测量血液样本中Na +水平的荧光工具。最后，荧光探针9被设计为在两个发射波长处显示Na