(R)-2-hyrdoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethylamine | 289051-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-hyrdoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-2-(p-benzyloxyphenyl)-2-aminoethanol；2-amino-2-(4-benzyloxyphenyl)ethanol；(R)-(4-benzyloxyphenyl)glycinol；4-O-benzyloxy-R-phenylglycinol；(2R)-2-amino-2-(4-benzyloxyphenyl)ethanol；(2R)-2-amino-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 289051-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YWWWBFXZRQYHEV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.7-98.4 °C
• 沸点：
  434.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hyrdoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethylamine 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[(R)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Based on the use of (R)-p-benzyloxyphenylglycinol (10) as a new oxidatively cleavable chiral auxiliary, a flexible approach to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones via a diastereoselective reductive-alkylation is developed. The oxidative cleavage of the chiral auxiliary by CAN under mild conditions ensured the access to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones with ee at least 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.092
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-R-phenylglycine 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-hyrdoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Caplar, Vesna; Raza, Zlata; Katalenic, Darinka, Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Drugs containing phosphoric acid derivatives as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06495533B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention relates to phosphoric acid derivatives represented by general formula (I), wherein each symbol is as defined in the description and nontoxic salts thereof. Because of having a TNF&agr; production inhibitory effect, the compounds represented by general formula (I) are useful as preventives and/or remedies for rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, Crohn's disease, hepatitis, sepsis, hemorrhagic shock, multiple sclerosis, cerebral infarction, diabetes, interstitial pneumonia, uveitis, pain, glomerulonephritis, HIV-associated diseases, cachexia, myocardial infarction, chronic heart failure, oral aphtha, Hansen's disease, infection, etc.

  本发明涉及由通式（I）表示的磷酸衍生物，其中每个符号如描述中所定义及其无毒盐。 由于具有TNF&agr;生产抑制作用，通式（I）表示的化合物可用作类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肝炎、败血症、出血性休克、多发性硬化、脑梗死、糖尿病、间质性肺炎、葡萄膜炎、疼痛、肾小球肾炎、艾滋病相关疾病、虚弱、心肌梗死、慢性心力衰竭、口腔溃疡、汉森病、感染等的预防和/或治疗药物。
• Approach to Monobactams and Nocardicins via Diastereoselective Kinugasa Reaction
  作者：Kamil Kabala、Barbara Grzeszczyk、Sebastian Stecko、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01979

  日期：2015.12.18

  A Kinugasa reaction between copper(I) acetylides and cyclic nitrones derived from chiral amino alcohols and glyoxylic acid is reported. The stereochemical preferences observed in this reaction are discussed. The alkyne molecule approaches the nitrone exclusively anti to the large substituent next to the nitrogen atom to provide the cis-substituted β-lactam ring preferentially. The six-membered oxazinone

  报道了乙炔铜（I）与衍生自手性氨基醇和乙醛酸的环状硝酮之间的Kinugasa反应。讨论了在该反应中观察到的立体化学偏好。炔分子接近硝酮专门抗的大取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可通过用硼氢化锂还原而打开。β-内酰胺氮原子的脱保护可通过液氨中的锂还原或通过CAN氧化来实现，具体取决于与四元氮杂环丁酮环相连的取代基。通过Kinugasa反应获得的加合物为与单bactams和诺卡星霉素有关的各种单环β-内酰胺结构提供了有吸引力的入口。
• DRUGS CONTAINING PHOSPHORIC ACID DERIVATIVES AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1156054A1

  公开（公告）日：2001-11-21

  The present invention relates to phosphoric acid derivatives represented by general formula (I), wherein each symbol is as defined in the description and nontoxic salts thereof. Because of having a TNFα production inhibitory effect, the compounds represented by general formula (I) are useful as preventives and/or remedies for rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, Crohn 's disease, hepatitis, sepsis, hemorrhagic shock, multiple sclerosis, cerebral infarction, diabetes, interstitial pneumonia, uveitis, pain, glomerulonephritis, HIV-associated diseases, cachexia, myocardial infarction, chronic heart failure, oral aphtha, Hansen's disease, infection, etc.

  本发明涉及通式(I)代表的磷酸衍生物（其中各符号如描述中所定义）及其无毒盐。 多发性硬化症、脑梗塞、糖尿病、间质性肺炎、葡萄膜炎、疼痛、肾小球肾炎、艾滋病相关疾病、恶病质、心肌梗塞、慢性心力衰竭、口腔阿弗他病、汉森氏病、感染等。
• Makarevic, Janja; Jokic, Milan; Raza, Zlata, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 1-2, p. 403 - 414
  作者：Makarevic, Janja、Jokic, Milan、Raza, Zlata、Caplar, Vesna、Katalenic, Darinka、Stefanic, Zoran、Kojic-Prodic, Biserka、Zinic, Mladen

  DOI：——

  日期：——
• US6495533B1
  申请人：——

  公开号：US6495533B1

  公开（公告）日：2002-12-17