4-O-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-R-phenylglycine | 127526-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-R-phenylglycine
• 英文别名: D-N-Boc-O-benzyl-4-hydroxyphenylglycine；N-Boc-4-(benzyloxy)-D-phenylglycine；(R)-(4-benzyloxyphenyl)(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 127526-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: TYMONVQVNZJQAC-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-R-phenylglycine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 chromium dichloride 、 thallium(I) nitrate 、 茴香硫醚 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (8R,11R,14S,15R)-5-bromo-18,19-dichloro-4,15-dihydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-11-(4-phenylmethoxyphenyl)-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酚肽的氧化大环化。合成万古霉素家族抗生素的仿生方法

  摘要：

  La synthese des fragment bicycliques CDE de la vancomycine est presentee; cette 合成, en phaseliquide, est basee sur une copulation oxydante biomimetique

  DOI：

  10.1021/ja00206a021
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-O-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-R-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Caplar, Vesna; Raza, Zlata; Katalenic, Darinka, Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Peptide Thioesters Containing Modified Seryl Residues as Probes of Antibiotic Biosynthesis
  作者：Nicole M. Gaudelli、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo4007893

  日期：2013.7.5

  exclusion of light from the P(OEt)3-mediated Mitsunobu ring closure afforded yields of >95%, presumably owing to reduced photodegradation of the azodicarboxylate used. These sensitive potential substrates and products will be used in mechanistic studies of the two nonribosomal peptide synthetases NocA and NocB that lie at the heart of nocardicin biosynthesis, a family of monocyclic β-lactam antibiotics.

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。
• [EN] NOVEL ANTIESTROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIŒSTROGÈNES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2018138739A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel heterocyclic compounds of Formula I wherein A, B, E, ring Z, Y, L, ring X, D, m, n, R7 and R8 are as defined in the specification as estrogen receptor antagonists/degraders. The compound of Formula I can be used for the treatment of cancers mediated by estrogen receptors. (Formula I ).

  本发明提供了一种新型杂环化合物，其化学式如下：其中A、B、E、环Z、Y、L、环X、D、m、n、R7和R8如规范中所定义，作为雌激素受体拮抗剂/降解剂。化合物的化学式I可用于治疗由雌激素受体介导的癌症。
• Tetrazolyl peptides and the tetrazole analogue of 3-aminonocardicinic acid
  作者：D.W Anderson、Malcolm M Campbell、Mohammed Malik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88873-5

  日期：1990.1

  The synthesis of the tetrazole analogue of the β-lactam, 3-aminonocardicinic acid, is described. Analogues of seryl p-hydroxy-phenylglycine were also prepared.

  描述了β-内酰胺的四唑类似物3-氨基心酸的合成。还制备了丝氨酰对羟基苯甘氨酸的类似物。
• Synthesis and siderophore and antibacterial activity of N5-acetyl-N5-hydroxyl-L-ornithine derived siderophore-.beta.-lactam conjugates: iron transport mediated drug delivery
  作者：E. Kurt Dolence、Albert A. Minnick、Chia En Lin、Marvin J. Miller、Shelley M. Payne

  DOI：10.1021/jm00107a014

  日期：1991.3

  N5-Acetyl-N5-hydroxy-L-ornithyl-N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithyl-N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithine, the functionally instrumental component of the albomycins and ferrichromes, has been incorporated as a ''carrier'' substructure into both carbacephalosporin and oxamazin type beta-lactam antibiotics. The previously synthesized protected version of this tripeptide (14) was coupled with various beta-lactam analogues 17, 19, 24, and 25 to give protected conjugates 21, 22, 26, and 27. Final deprotection by hydrogenolysis provided the deprotected siderophore-beta-lactam antibiotic conjugates 1-4. The growth-promoting ability of each has been evaluated using either the siderophore-deficient mutant Shigella flexneri SA 100 or S. flexneri SA240 (SA 100 iucD:Tn5). Measurement of the growth-promoting activity using two isogenic Escherichia coli strains differing only in the presence or absence of fhuA (hydroxamate ferrichrome receptor) suggests uptake by the hydroxamate iron-transport system. The antibacterial activity of these conjugates has been investigated, and the potential for use of the ferrichrome iron-transport system as a means of drug delivery is discussed.
• EVANS, DAVID A.;ELLMAN, JONATHAN A.;DEVRIES, KEITH M., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8912-8914
  作者：EVANS, DAVID A.、ELLMAN, JONATHAN A.、DEVRIES, KEITH M.

  DOI：——

  日期：——