2-[(R)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 677009-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(R)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• CAS: 677009-99-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: JMRZFFFYJLBMGK-QODXOHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,1'R)-3-n-pentyl-2-[2-hydroxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 、 (3S,1'R)-3-n-pentyl-2-[2-hydroxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Based on the use of (R)-p-benzyloxyphenylglycinol (10) as a new oxidatively cleavable chiral auxiliary, a flexible approach to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones via a diastereoselective reductive-alkylation is developed. The oxidative cleavage of the chiral auxiliary by CAN under mild conditions ensured the access to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones with ee at least 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy)-D-phenylglycine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[(R)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Based on the use of (R)-p-benzyloxyphenylglycinol (10) as a new oxidatively cleavable chiral auxiliary, a flexible approach to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones via a diastereoselective reductive-alkylation is developed. The oxidative cleavage of the chiral auxiliary by CAN under mild conditions ensured the access to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones with ee at least 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.092