Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 118281-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside；methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 118281-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆S
• 分子量: 322.423
• InChiKey: TVZJGDZZHJRHNU-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌共同抗原的二糖，三糖和四糖单元的合成。

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李吡喃糖苷与亚硝酰基活化的甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷的缩合四氟硼酸酯给出了极好的产率的被保护的二糖9，该二糖被转化为糖基受体11。从D-半乳糖五烯得到的2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷-乙酸盐和甲基三甲基甲硅烷基硫醚在三氟化硼醚化物的催化下转化为糖基供体25，在卤化物离子催化下与11缩合，得到三糖衍生物26。27的鼠李糖基化反应是通过26的选择性脱保护得到的，得到保护的四糖29。将10、26和29脱保护得到二-（2），三（3）和四糖（4）甲基糖苷，它们构成B组链球菌的组特异性多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84110-7

文献信息

• Arginine Binding Motifs: Design and Synthesis of Galactose-Derived Arginine Tweezers as Galectin-3 Inhibitors
  作者：Christopher T. Öberg、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1021/jm701266y

  日期：2008.4.1

  Anionic O2 derivatives of methyl 3-deoxy-3-(4-methylbenzamido)-1-thio-beta-D-galactopyranoside have been synthesized as inhibitors against galectin-3. The sulfate, H-phosphonate, and benzyl phosphate derivatives showed an increased affinity as compared to the parent unsubstituted galactopyranoside. Modeling revealed arginine-144 being pinched by the C3 benzamide and O2 anionic substituents in that the benzamide stacked face-to-face and the anionic O2 substituent ion-paired with the guanidinium moiety.